methyl 2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 20512-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl-2-chlor-2-desoxy-α-D-mannopyranosid；Methyl 2-chloro-2-deoxy-alpha-D-mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6S)-5-chloro-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 20512-21-4
• 化学式: C₇H₁₃ClO₅
• 分子量: 212.63
• InChiKey: SBBAMKLLVBOARH-BIVRFLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-chloro-2-deoxy-mannose
  参考文献：
  名称：

  Method of preparation of 2-chloro-2-deoxysaccharides

  摘要：

  制备2-氯-2-脱氧单糖、二糖或寡糖的过程包括将具有至少2位自由羟基并且1位和3位羟基受到保护以防止氯化的单糖、二糖或寡糖衍生物与亚磺酰氯在有机碱存在下在氯化烃溶剂中低于-40℃的温度下反应，形成至少在2位具有氯亚磺酸基团的氯亚磺酸衍生物，然后在六甲基膦酰胺存在下，将氯亚磺酸基团用氯原子替换，形成氯代脱氧衍生物，然后去除不需要的保护基。

  公开号：

  US04262115A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KinITC-一种支持FimH拮抗剂例证的热力学和动力学SAR的方法

  摘要：

  亲和力数据，例如解离常数（K D）或抑制浓度（IC 50），广泛用于药物发现。但是，这些参数描述了一种平衡状态，由于药代动力学效应，通常在体内无法建立平衡状态，因此它们不一定足以评估药物功效。药理活性的更准确指标是结合过程的动力学，因为它们揭示了蛋白质-配体复合物的形成速率及其半衰期。虽然如此，尽管对于药物化学程序来说是非常需要的，但对结构-动力学关系（SKR）的研究仍然很少。使用最近推出的分析工具kinITC，这种情况可能会改变，因为不仅可以从等温滴定量热（ITC）实验中得出结合过程的热力学信息，而且可以得出结合过程的动力学信息。使用kinITC，重新分析了29种甘露糖苷与细菌粘附素FimH的ITC数据，以使其结合动力学更容易获得。为了验证这些动力学数据，进行了表面等离振子共振（SPR）实验。kinITC的动力学分析表明，FimH拮抗剂的纳摩尔亲和力来自于（i）处于结合状态的蛋白质与配体之间的优化相互作用（降低的失速常数k

  DOI：

  10.1002/chem.201802599

文献信息

• The first replacement of a chlorosulphonyloxy group by chlorine at C-2 in methyl α-D-glucopyranoside and sucrose derivatives
  作者：Riaz Khan、Michael R. Jenner、Harald Lindseth

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83670-8

  日期：1980.1

  corresponding chlorodeoxy- manno derivatives. Treatment of the 2-chlorosulphate 2 with such nucleophilic reagents as lithium bromide, sodium azide, sodium chloride, and sodium benzoate in hexamethylphosphoric triamide gave the 2-hydroxy compound as a major product. Selective chlorination at C-1′ was achieved when 3,4,6,3′,4′,6′-hexa- O -acetylsucrose was treated with sulphuryl chloride in a mixture of

  摘要3-甲基-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷2-氯代硫酸盐（2），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖的处理2,1'-双（氯代硫酸盐），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1'-O-苯甲酰蔗糖2-氯代硫酸盐和3,4,3'，4六甲基磷酸三酰胺中的'-四-O-乙酰基-6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖2,1'-双（氯硫酸盐）与氯化锂得到相应的氯代脱氧-甘露糖衍生物。用亲核试剂如溴化锂，叠氮化钠，氯化钠和苯甲酸钠在六甲基磷酸三酰胺中处理2-氯硫酸盐2，得到2-羟基化合物，为主要产物。当在吡啶和氯仿的混合物中用硫酰氯处理3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖时，在C-1'处实现了选择性氯化。
• A method for the preparation of 2-chloro-2-deoxy saccharides and some 2-chloro-2-deoxy saccharides
  申请人：TATE & LYLE PATENT HOLDINGS LIMITED

  公开号：EP0010410A2

  公开（公告）日：1980-04-30

  A process for the preparation of a 2-chloro- 2-deoxy-mono, di- or oligo-saccharide, comprises reaction of a mono-, di- or oligo-sapqharide derivative having a free hydroxy group in at least 2- position and having the hydroxy group in at least the 1 - and 3- positions protected from chlorination, with sulphuryl chloride in the presence of an organic base in a chlorinated hydrocarbon solvent at a temperature below -40°C to form a chlorosulphate derivative with a chlorosulphate derivative isthen reacted with lithium chloride in the presence of hexamethylphosphoric triamide to replace chlorosulphate groups with chlorine atoms to form a chlorodeoxy derivative, which chlorodeoxy derivative is then freed of unwanted protecting groups.

  一种制备 2-氯-2-脱氧单糖、双糖或低聚糖的工艺，包括在有机碱存在下，在 氯化烃溶剂中，在低于-40℃的温度下，使至少在 2-位上具有游离羟基和至少在 1-位和 3-位上具有不被氯化保护的羟基的单糖、双糖或低聚糖衍生物与硫酰氯反应，形成氯代硫酸酯衍生物，然后在六甲基三磷酰胺存在下，使氯代硫酸酯衍生物与氯化锂反应，用氯原子取代氯代硫酸酯基团，形成氯代脱氧衍生物，然后使氯代脱氧衍生物摆脱不需要的保护基团。
• US4262115A
  申请人：——

  公开号：US4262115A

  公开（公告）日：1981-04-14