methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 22931-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl-2-chlor-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid；Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranosid；Methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-alpha-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-chloro-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 22931-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₈
• 分子量: 338.742
• InChiKey: IVRAQRNFAKLRIQ-MLGHIDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl 2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和蔗糖衍生物中的C-2处的氯首次取代氯磺酰氧基

  摘要：

  摘要3-甲基-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷2-氯代硫酸盐（2），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖的处理2,1'-双（氯代硫酸盐），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1'-O-苯甲酰蔗糖2-氯代硫酸盐和3,4,3'，4六甲基磷酸三酰胺中的'-四-O-乙酰基-6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖2,1'-双（氯硫酸盐）与氯化锂得到相应的氯代脱氧-甘露糖衍生物。用亲核试剂如溴化锂，叠氮化钠，氯化钠和苯甲酸钠在六甲基磷酸三酰胺中处理2-氯硫酸盐2，得到2-羟基化合物，为主要产物。当在吡啶和氯仿的混合物中用硫酰氯处理3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖时，在C-1'处实现了选择性氯化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83670-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Method of preparation of 2-chloro-2-deoxysaccharides

  摘要：

  制备2-氯-2-脱氧单糖、二糖或寡糖的过程包括将具有至少2位自由羟基并且1位和3位羟基受到保护以防止氯化的单糖、二糖或寡糖衍生物与亚磺酰氯在有机碱存在下在氯化烃溶剂中低于-40℃的温度下反应，形成至少在2位具有氯亚磺酸基团的氯亚磺酸衍生物，然后在六甲基膦酰胺存在下，将氯亚磺酸基团用氯原子替换，形成氯代脱氧衍生物，然后去除不需要的保护基。

  公开号：

  US04262115A1

文献信息

• A method for the preparation of 2-chloro-2-deoxy saccharides and some 2-chloro-2-deoxy saccharides
  申请人：TATE & LYLE PATENT HOLDINGS LIMITED

  公开号：EP0010410B1

  公开（公告）日：1982-03-03
• US4262115A
  申请人：——

  公开号：US4262115A

  公开（公告）日：1981-04-14
• The first replacement of a chlorosulphonyloxy group by chlorine at C-2 in methyl α-D-glucopyranoside and sucrose derivatives
  作者：Riaz Khan、Michael R. Jenner、Harald Lindseth

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83670-8

  日期：1980.1

  corresponding chlorodeoxy- manno derivatives. Treatment of the 2-chlorosulphate 2 with such nucleophilic reagents as lithium bromide, sodium azide, sodium chloride, and sodium benzoate in hexamethylphosphoric triamide gave the 2-hydroxy compound as a major product. Selective chlorination at C-1′ was achieved when 3,4,6,3′,4′,6′-hexa- O -acetylsucrose was treated with sulphuryl chloride in a mixture of

  摘要3-甲基-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷2-氯代硫酸盐（2），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖的处理2,1'-双（氯代硫酸盐），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1'-O-苯甲酰蔗糖2-氯代硫酸盐和3,4,3'，4六甲基磷酸三酰胺中的'-四-O-乙酰基-6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖2,1'-双（氯硫酸盐）与氯化锂得到相应的氯代脱氧-甘露糖衍生物。用亲核试剂如溴化锂，叠氮化钠，氯化钠和苯甲酸钠在六甲基磷酸三酰胺中处理2-氯硫酸盐2，得到2-羟基化合物，为主要产物。当在吡啶和氯仿的混合物中用硫酰氯处理3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖时，在C-1'处实现了选择性氯化。
• Method of preparation of 2-chloro-2-deoxysaccharides
  申请人：Talres Development (N.A.)

  公开号：US04262115A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  A process for the preparation of a 2-chloro-2-deoxy-mono-, di- or oligo-saccharide comprises reaction of a mono-, di- or oligo-saccharide derivative having a free hydroxy group in at least 2- position and having the hydroxy group in at least the 1- and 3- positions protected from chlorination, with sulphuryl chloride in the presence of an organic base in a chlorinated hydrocarbon solvent at a temperature below -40.degree. C. to form a chlorosulphate derivative with a chlorosulphate group in at least the 2-position, which chlorosulphate derivative is then reacted with lithium chloride in the presence of hexamethylphosphoric triamide to replace chlorosulphate groups with chlorine atoms to form a chlorodeoxy derivative, which chlorodeoxy derivative is then freed of unwanted protecting groups.

  制备2-氯-2-脱氧单糖、二糖或寡糖的过程包括将具有至少2位自由羟基并且1位和3位羟基受到保护以防止氯化的单糖、二糖或寡糖衍生物与亚磺酰氯在有机碱存在下在氯化烃溶剂中低于-40℃的温度下反应，形成至少在2位具有氯亚磺酸基团的氯亚磺酸衍生物，然后在六甲基膦酰胺存在下，将氯亚磺酸基团用氯原子替换，形成氯代脱氧衍生物，然后去除不需要的保护基。