2-chloro-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 50603-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranose
• CAS: 50603-57-1
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₉
• 分子量: 366.752
• InChiKey: XWFCBNNTEZQHTA-ITGHMWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 n-heptyl 2-deoxy-2-chloro-3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KinITC-一种支持FimH拮抗剂例证的热力学和动力学SAR的方法

  摘要：

  亲和力数据，例如解离常数（K D）或抑制浓度（IC 50），广泛用于药物发现。但是，这些参数描述了一种平衡状态，由于药代动力学效应，通常在体内无法建立平衡状态，因此它们不一定足以评估药物功效。药理活性的更准确指标是结合过程的动力学，因为它们揭示了蛋白质-配体复合物的形成速率及其半衰期。虽然如此，尽管对于药物化学程序来说是非常需要的，但对结构-动力学关系（SKR）的研究仍然很少。使用最近推出的分析工具kinITC，这种情况可能会改变，因为不仅可以从等温滴定量热（ITC）实验中得出结合过程的热力学信息，而且可以得出结合过程的动力学信息。使用kinITC，重新分析了29种甘露糖苷与细菌粘附素FimH的ITC数据，以使其结合动力学更容易获得。为了验证这些动力学数据，进行了表面等离振子共振（SPR）实验。kinITC的动力学分析表明，FimH拮抗剂的纳摩尔亲和力来自于（i）处于结合状态的蛋白质与配体之间的优化相互作用（降低的失速常数k

  DOI：

  10.1002/chem.201802599
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-chloro-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KinITC-一种支持FimH拮抗剂例证的热力学和动力学SAR的方法

  摘要：

  亲和力数据，例如解离常数（K D）或抑制浓度（IC 50），广泛用于药物发现。但是，这些参数描述了一种平衡状态，由于药代动力学效应，通常在体内无法建立平衡状态，因此它们不一定足以评估药物功效。药理活性的更准确指标是结合过程的动力学，因为它们揭示了蛋白质-配体复合物的形成速率及其半衰期。虽然如此，尽管对于药物化学程序来说是非常需要的，但对结构-动力学关系（SKR）的研究仍然很少。使用最近推出的分析工具kinITC，这种情况可能会改变，因为不仅可以从等温滴定量热（ITC）实验中得出结合过程的热力学信息，而且可以得出结合过程的动力学信息。使用kinITC，重新分析了29种甘露糖苷与细菌粘附素FimH的ITC数据，以使其结合动力学更容易获得。为了验证这些动力学数据，进行了表面等离振子共振（SPR）实验。kinITC的动力学分析表明，FimH拮抗剂的纳摩尔亲和力来自于（i）处于结合状态的蛋白质与配体之间的优化相互作用（降低的失速常数k

  DOI：

  10.1002/chem.201802599

文献信息

• d-Glucose- and d-mannose-based antimetabolites. Part 2. Facile synthesis of 2-deoxy-2-halo-d-glucoses and -d-mannoses
  作者：Izabela Fokt、Slawomir Szymanski、Stanislaw Skora、Marcin Cybulski、Timothy Madden、Waldemar Priebe

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.016

  日期：2009.8

  Modified D-glucose and D-mannose analogs are potentially clinically useful metabolic inhibitors. Biological evaluation of 2-deoxy-2-halo analogs has been impaired by limited availability and lack of efficient methods for their preparation. We have developed practical synthetic approaches to 2-deoxy-2-fluoro-, 2-chloro-2-deoxy-, 2-bromo-2-deoxy-, and 2-deoxy-2-iodo derivatives Of D-glucose and D-mannose that exploit electrophilic addition reactions to a commercially available 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and stability of mixed nonfluorinated 1,1,1-trihalo-alkanes
  作者：Cosme G. Francisco、Concepción C. González、Alan R. Kennedy、Nieves R. Paz、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.118

  日期：2006.1

  1, 1, 1-Trihaloalkanes of the types R-CCl2I, R-CClBrI, and R-CBr2I belonging to 1,1,1-trihalo-1-deoxy-D-arabinitol series of alditols were prepared and fully characterized by anomeric alkoxyl radical fragmentation of the corresponding 2,2-dihalo-2-deoxy-D-arabino-hexopyranose derivatives. The analogous diiodohalo compounds R-CClI2 and R-CBrI2 could not be prepared by this methodology. The results strongly suggest that the stability of the mixed trihalo alditols decreases with increasing bulkiness of the halogen atoms. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.