(2R,3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-4-(acetoxymethyl)-8a-((2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamoyl)-4,6a,6b,11,12,14b-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicene-2,3-diyl diacetate | 1172598-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-4-(acetoxymethyl)-8a-((2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamoyl)-4,6a,6b,11,12,14b-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicene-2,3-diyl diacetate
• 英文别名: N-(2α,3β,23-triacetoxyurs-12-ene-28-oyl)glycine ethyl ester
• CAS: 1172598-32-1
• 化学式: C₄₀H₆₁NO₉
• 分子量: 699.926
• InChiKey: VSRAEJUVJRCPBX-TYFCSWARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  134.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  积雪草酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R,3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-4-(acetoxymethyl)-8a-((2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamoyl)-4,6a,6b,11,12,14b-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicene-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  积雪草酸衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  二十八个化合物，包括24个新的（4 - 22，25 - 26，和28 - 30）和四个已知的（2，23，24，和27）已经合成从积雪草酸（起始1），将其从分离积雪草。制备方法包括乙酰化，在2-，3-，23-和侧链羟基，氨基上的水解以及28-羧基的酰胺化。所有合成的衍生物在结构上均通过1 H，13确认1 H NMR和MS光谱。此外，还评估了它们对三种癌细胞系的细胞毒性：KB（口腔中的人类癌症），HepG2（人类肝细胞癌）和SK-LU-1（人类肺癌）。测试的化合物中有11种，包括9种新合成的化合物和2种已知化合物，对三种测试细胞系表现出非常强的活性，IC 50值为0.67至37.39 µM。三种化合物对带有IC 50的KB和HepG2细胞系均表现出良好的活性值范围从1.95到32.12 µM。针对KB和HepG2细胞系的活性通常高于针对SK-LU-1细胞系的活性。A环上的羟基和酰胺侧链上的OH

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2176-y

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC FORMULATIONS BASED ON ASIATIC ACID AND SELECTED SALTS THEREOF<br/>[FR] FORMULATIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE D'ACIDE ASIATIQUE ET DE CERTAINS DE SES SELS
  申请人：SHANGHAI INST PHARM INDUSTRY

  公开号：WO2009089365A3

  公开（公告）日：2009-09-03