4-氨基苯乙酸 | 13871-68-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-氨基苯乙酸
• 中文别名: 4-胺苯乙酸；4-氨基苯基醋酸盐；對胺苯醋酸；4-氨基苯基乙酸；对氨基苯乙酸
• 英文名称: 4-acetoxyphenylamine
• 英文别名: p-aminophenyl acetate；4-Aminophenyl acetate；(4-aminophenyl) acetate
• CAS: 13871-68-6
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: QVJWBJWRAPJXNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  173-174 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2922199090
• 储存条件：
  室温且干燥

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硝基苯基乙酸酯	4-nitrophenol acetate	830-03-5	C8H7NO4	181.148
  乙酰胺基苯酚乙酸酯	4-acetoxyacetanilide	2623-33-8	C10H11NO3	193.202
  4-乙酰氧基苄醇	4-acetoxybenzyl alcohol	6309-46-2	C9H10O3	166.177
  ——	4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl acetate	526199-31-5	C13H17NO4	251.282

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-acetoxyphenyl isocianate	24630-41-9	C9H7NO3	177.159
  乙酸4-苯胺基苯基酯	4-(phenylamino)phenyl acetate	13515-47-4	C14H13NO2	227.263
  乙酰胺基苯酚乙酸酯	4-acetoxyacetanilide	2623-33-8	C10H11NO3	193.202
  乙酸4-[二(2-氯乙基)氨基]苯基酯	Essigsaeure-<4-(N,N-bis-<2-chlor-aethyl>-amino)-phenylester>	1448-93-7	C12H15Cl2NO2	276.163
  乙酸-4-氯苯酯	4-chlorophenyl acetate	876-27-7	C8H7ClO2	170.595
  4-溴苯基乙酸酯	4-bromophenyl acetate	1927-95-3	C8H7BrO2	215.046
  ——	[4-(2-Methylprop-2-enoylamino)phenyl] acetate	790685-27-7	C12H13NO3	219.24
  ——	4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl acetate	526199-31-5	C13H17NO4	251.282

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 四乙基氯化铵 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以93%的产率得到乙酸-4-氯苯酯
  参考文献：
  名称：

  固定化Cu I / Cu II基催化剂的高效Sandmeyer反应

  摘要：

  对于在Silochrom载体上掺入离子液体的Cu基催化剂，已经揭示了Sandmeyer反应的高效实施方案。活性最高的催化剂（TOF = = 4000–8000 h-1）包含相当数量的亚铜和氯化铜阴离子。报道的方法允许以一锅模式对苯胺进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2018.05.010
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以59 %的产率得到4-氨基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  使用理论方法轻松合成结合可控荧光和抗真菌特性的双功能光开关的苯酰偶氮吲哚支架

  摘要：

  功能化是光电开关应用的主要挑战。为了开发具有稳定光物理性质的新型双功能偶氮光开关，通过核磁共振波谱研究和高分辨率质谱（HRMS）设计、合成和表征了一系列苯酚偶氮吲哚衍生物。在此，UV/Vis 和1 H NMR 光谱显示 PSS顺式和 PSS反式的光稳态 (PSS) 比例分别为 76-80% 和 68-81%。此外，化合物A2-A4和B2的热半衰期( t 1/2 )范围为0.9至5.3 h，受R 1和R 2位不同取代基的影响。结果表明，基于苯酚偶氮吲哚支架的偶氮光开关具有稳定的光物理性质，并且不会受到官能团修饰的过度影响。芳基修饰的化合物A4和B2也通过R 2位柔性共轭结构（苯）的修饰而表现出荧光发射特性（ A4和B2的量子产率分别为2.32%和13.34%）。 值得注意的是，化合物C1是通过药效基团修饰获得的，以获得针对三种植物真菌：立枯丝核菌( R. solani )、灰葡萄孢( B. cinerea

  DOI：

  10.1039/d3ob01751f

文献信息

• Well-structured bimetallic surface capable of molecular recognition for chemoselective nitroarene hydrogenation
  作者：Shinya Furukawa、Katsuya Takahashi、Takayuki Komatsu

  DOI：10.1039/c6sc00817h

  日期：——

  temperature. Moreover, various other nitroarenes containing carbonyl, cyano, or halo moieties were selectively hydrogenated into the corresponding amino derivatives using RhIn/SiO2. Kinetic study and density functional theory (DFT) calculations revealed that the high selectivity originates from RhIn/SiO2 adsorbing nitro groups much more favorably than vinyl groups. In addition, the DFT calculations indicated

  报告了由简单的双金属表面控制的前所未有的分子识别能力。在氢化过程中测试了一系列负载在硅胶上的 Rh 基有序合金（Rh x M y /SiO 2，其中 M 为 Bi、Fe、Ga、Ge、In、Ni、Pb、Sb、Sn 或 Zn）硝基苯乙烯生成氨基苯乙烯。RhIn/SiO 2在室温下在1 atm H 2下表现出非常高的催化活性和良好的选择性。此外，使用RhIn/SiO 2将各种其他含有羰基、氰基或卤素部分的硝基芳烃选择性氢化成相应的氨基衍生物. 动力学研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，高选择性源于 RhIn/SiO 2比乙烯基更容易吸附硝基。此外，DFT计算表明，RhIn有序合金在其表面呈现凹Rh行和凸In行，能够以端接的几何形状捕获硝基，同时有效地减少乙烯基-π吸附。因此，RhIn 的特定和高度有序的表面结构能够通过几何和化学效应对硝基进行化学选择性分子识别，而不是乙烯基。
• Synthesis of N- aryl and N -heteroaryl hydroxylamines via partial reduction of nitroarenes with soluble nanoparticle catalysts
  作者：Jefferson H. Tyler、S. Hadi Nazari、Robert H. Patterson、Venkatareddy Udumula、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.105

  日期：2017.1

  ruthenium nanoparticles enable the selective hydrazine-mediated reduction of nitroarenes to hydroxylamine products in high yield and selectivity. Key to obtaining the hydroxylamine product in good yield was the use of organic solvents capable of solubilizing the polystyrene-supported nanoparticle catalyst. N-aryl and N-heteroaryl hydroxylamines are generated under exceptionally mild conditions and in

  聚苯乙烯负载的钌纳米颗粒能够以高收率和选择性将肼介导的硝基芳烃选择性还原为羟胺产物。以高收率获得羟胺产物的关键是使用能够溶解聚苯乙烯负载的纳米颗粒催化剂的有机溶剂。N-芳基和N-杂芳基羟胺是在异常温和的条件下，在各种容易还原的官能团存在下生成的。
• Selective reduction of aromatic nitro compounds with stannous chloride in non acidic and non aqueous medium
  作者：F.D. Bellamy、K. Ou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80041-1

  日期：1984.1

  Aromatic nitro compounds are readily reduced by SnCl2, 2 H2O in alcohol or ethyl acetate or by anhydrous SnCl2 in alcohol where other reducible or acid sensitive groups such as aldehyde, ketone, ester, cyano, halogen and O-benzyl remain unaffected.

  醇或乙酸乙酯中的SnCl 2，2 H 2 O或醇中的无水SnCl 2可以很容易地还原芳香硝基化合物，而醛，酮，酯，氰基，卤素和O-苄基等其他可还原或酸敏感基团则不受影响。
• Commercially Available CuO Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes Using Ammonia Borane as a Hydrogen Source
  作者：Jialei Du、Jie Chen、Hehuan Xia、Yiwei Zhao、Fang Wang、Hong Liu、Weijia Zhou、Bin Wang

  DOI：10.1002/cctc.201902391

  日期：2020.5.7

  dehydrogenation and nitroarenes hydrogenation has been reported as a novel strategy for the preparation of aromatic amines. However, the practical application of this strategy is subjected to the high‐cost and tedious preparation of supported noble metal nanocatalysts. The commercially available CuO powder is herein demonstrated to be a robust catalyst for hydrogenation of nitroarenes using ammonia borane

  串联氨硼烷脱氢和硝基芳烃氢化已被报道为制备芳族胺的新策略。然而，该策略的实际应用受到昂贵且繁琐的负载型贵金属纳米催化剂的制备的影响。本文证明可商购获得的CuO粉末是在温和条件下使用氨硼烷作为氢源用于硝基芳烃加氢的强力催化剂。通过这种方法可以获得许多胺（甚至是位阻，卤代和二胺）。这种单金属催化剂的特点是无载体，出色的化学选择性，低成本和高可回收性，这将有利于其在制备还原化学中的未来应用。
• [EN] ARYL-1,3-AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARNASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-1,3-AZOLE ET PROCEDES PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005030206A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain 2-substituted heteroaryl-fused and aryl-fused carbazole derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是特定的2-取代杂芳基融合和芳基融合的咔唑衍生物，这些衍生物抑制肝素酶，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖肝素酶的疾病和病况的方法。