4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl acetate | 526199-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl acetate
• 英文别名: 4-Acetoxy-N-(tert-butoxycarbonyl)aniline；[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl] acetate
• CAS: 526199-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: STJXEUYJIMKJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl acetate 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到4-氨基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  高温水（WET）：保护基团选择性水解中的反应物，催化剂和溶剂

  摘要：

  高温水（WET）在反应过程中可以同时充当反应物，溶剂和催化剂。WET已成功用于去除保护基，从而减少了对添加强酸/碱，中和和消除废盐的需求。水介导去除几个常见保护基的方案，例如从125至150°C的氨基甲酸叔丁酯（N -Boc），在275°C的乙酰胺（N -Ac）和乙酸酯（O报道了不同型号的芳基化合物在250°C下的-Ac）。另外，通过简单地调节温度，证明了高产率和在另一个保护基存在下一个保护基的选择性脱保护。为了进一步了解反应过程，还讨论了几种反应物的水溶性，与这些反应有关的动力学和机理。

  DOI：

  10.1039/c3gc42569j
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苄醇 在 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇一锅转化为 N-保护苯胺和烷基醇转化为氨基甲酰叠氮化物

  摘要：

  无需浪费溶剂交换和后处理操作，开发了一种优化的可扩展反应序列（高达 83%），用有价值的氮官能团取代伯醇的羟甲基（R=取代的苯基或烷基）。一种经济、绿色的时尚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300786

文献信息

• Boiling water-catalyzed neutral and selective N-Boc deprotection
  作者：Jia Wang、Yan-Liang Liang、Jin Qu

  DOI：10.1039/b910239f

  日期：——

  A general protocol for removing Boc groups from various types of nitrogen is reported and a preliminary investigation of the reaction mechanism indicates that water acts as a dual acid/base catalyst at elevated temperature.

  报道了一种去除各种氮上Boc基团的通用协议，并对反应机制进行了初步研究，表明在高温下水作为双酸/碱催化剂发挥作用。
• Selective Removal of <i>N</i> ‐Boc Protecting Group from Aromatic Amines Using Silica Gel‐Supported Sodium Hydrogen Sulfate and HY‐Zeolite as Heterogeneous Catalysts ^[1]
  作者：N. Ravindranath、C. Ramesh、M. Ravinder Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1002/adsc.200303108

  日期：2003.11

  Silica gel-supported sodium hydrogen sulfate and HY-zeolite were found to be efficient catalysts for the selective removal of the N-Boc protecting group from aromatic amines keeping intact the aliphatic N-Boc amines. HY-zeolite was used as a reusable catalyst.

  发现硅胶负载的硫酸氢钠和HY-沸石是从保持完整的脂族N- Boc胺的芳族胺中选择性除去N- Boc保护基的有效催化剂。HY沸石用作可重复使用的催化剂。
• Water at elevated temperatures (WET): reactant, catalyst, and solvent in the selective hydrolysis of protecting groups
  作者：Wilmarie Medina-Ramos、Mike A. Mojica、Elizabeth D. Cope、Ryan J. Hart、Pamela Pollet、Charles A. Eckert、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c3gc42569j

  日期：——

  WET has been successfully employed in the removal of protecting groups alleviating the need for added strong acids/bases, subsequent neutralization and waste salt elimination. The protocols for the water-mediated removal of several common protecting groups such as tert-butyl carbamates (N-Boc) from 125 to 150 °C, acetamide (N-Ac) at 275 °C and acetate esters (O-Ac) at 250 °C are reported for different

  高温水（WET）在反应过程中可以同时充当反应物，溶剂和催化剂。WET已成功用于去除保护基，从而减少了对添加强酸/碱，中和和消除废盐的需求。水介导去除几个常见保护基的方案，例如从125至150°C的氨基甲酸叔丁酯（N -Boc），在275°C的乙酰胺（N -Ac）和乙酸酯（O报道了不同型号的芳基化合物在250°C下的-Ac）。另外，通过简单地调节温度，证明了高产率和在另一个保护基存在下一个保护基的选择性脱保护。为了进一步了解反应过程，还讨论了几种反应物的水溶性，与这些反应有关的动力学和机理。
• Indeno [1,2-c]pyrazol-4-ones and their uses
  申请人：——

  公开号：US20010027195A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The present invention relates to the synthesis of a new class of indeno[1,2-c]pyrazol-4-ones of formula (I): 1 that are potent inhibitors of the class of enzymes known as cyclin dependent kinases, which relate to the catalytic subunits cdk1-9 and their regulatory subunits know as cyclins A-H. This invention also provides a novel method of treating cancer or other proliferative diseases by administering a therapeutically effective amount of one of these compounds or a pharmaceutically acceptable salt form thereof. Alternatively, one can treat cancer or other proliferative diseases by administering a therapeutically effective combination of one of the compounds of the present invention and one or more other known anti-cancer or anti-proliferative agents.

  本发明涉及合成一种新类别的indeno[1,2-c]pyrazol-4-ones化合物，其化学式为(I):1，这些化合物是一类名为细胞周期依赖性激酶的酶的强效抑制剂，与催化亚基cdk1-9及其调节亚基cyclins A-H有关。本发明还提供了一种新颖的治疗癌症或其他增生性疾病的方法，即通过给予这些化合物中的一种或其药用可接受的盐形式的治疗有效剂量。另外，可以通过给予本发明化合物之一与一种或多种其他已知的抗癌或抗增生剂的治疗有效组合来治疗癌症或其他增生性疾病。
• A mild, highly selective and remarkably easy procedure for deprotection of aromatic acetates using ammonium acetate as a neutral catalyst in aqueous medium
  作者：C Ramesh、G Mahender、N Ravindranath、Biswanath Das

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01635-6

  日期：2003.2

  Ammonium acetate was found to catalyze efficiently the selective deprotection of aromatic acetates in the presence of various sensitive functionalities in aqueous methanol under neutral conditions at room temperature to yield the corresponding phenols in excellent yields. The method has been utilized for deprotection of acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds and for preparation

  发现乙酸铵在室温下在中性条件下在甲醇水溶液中存在各种敏感官能团的情况下，能有效催化芳族乙酸酯的选择性脱保护，从而以优异的收率得到相应的苯酚。该方法已用于从几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯上脱保护，并从抗癌化合物cleomiscosin A制备venkatasin（一种天然香豆素-木脂素）。