3-Methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5H-phenanthridin-6-one | 144019-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5H-phenanthridin-6-one
• 英文别名: 3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridone；3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one
• CAS: 144019-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: CCUHQPOTVZWVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5H-phenanthridin-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 氧气 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。2. 配备 C-3 触发装置的 Dynemicin 模型系统和 dynemicin A 作用机制中醌甲基化物形成的证据

  摘要：

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联

  DOI：

  10.1021/ja00049a023
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-Methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Del Giudice; Borioni; Mustazza, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 11, p. 693 - 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Chiral Phenanthroline Ligand with a Hydrogen-Bonding Site: Application to the Enantioselective Amination of Methylene Groups
  作者：Rajasekar Reddy Annapureddy、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.0c02803

  日期：2020.4.22

  of various quinolones and pyridones. The C-H activation reaction proceeded with high site- and enantioselectivity (14 examples, 83-97% ee). Key to its success is the use of a chiral phenanthroline ligand that is attached via an ethynyl linker to the 8-position of octahy-dro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one. AgPF6 (10 mol%) served as the silver source, PhI=NNs as the nitrene precursor and 1,10- phenanthroline

  据报道，在各种喹诺酮类和吡啶酮类的脂肪族 C3 取代基上发生了银催化的胺化。CH 活化反应以高位点和对映选择性进行（14 个实例，83-97% ee）。其成功的关键是使用手性菲咯啉配体，该配体通过乙炔基接头连接到八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 的 8 位。AgPF6 (10 mol%) 作为银源，PhI=NNs 作为氮烯前体，1,10-菲咯啉作为配体。反应结果可以通过假设在氢键银络合物中插入氮烯 CH 来理解，其中单个 CH 键暴露于催化反应中心。