6-[(1R,2R,3S,5S)-2-[(E)-4-carboxybut-2-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-4-oxohexanoic acid | 34069-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[(1R,2R,3S,5S)-2-[(E)-4-carboxybut-2-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-4-oxohexanoic acid
• CAS: 34069-64-2；99437-87-3；133161-96-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: XSGSZQDCVYMZGQ-LLKIENLASA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(1R,2R,3S,5S)-2-[(E)-4-carboxybut-2-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-4-oxohexanoic acid 在 盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2的主要尿代谢产物的合成

  摘要：

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。

  DOI：

  10.1039/p19880002821
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-<2-(2-octan-t-6-yl>ethyl)-1,3-dithiolan-2-yl>propionate 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 cation exchange resin AG₅₀-X₈ 、 potassium tert-butylate 、 四甲基氢氧化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 6-[(1R,2R,3S,5S)-2-[(E)-4-carboxybut-2-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-4-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2的主要尿代谢产物的合成

  摘要：

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。

  DOI：

  10.1039/p19880002821

文献信息

• US8785682B2
  申请人：——

  公开号：US8785682B2

  公开（公告）日：2014-07-22