(1S,2S,5R)-2-amino-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanol | 66378-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R)-2-amino-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-2-amino-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanol；(1S,2S,5R)-2-amino-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 66378-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: MQRYIYCNCAXKCH-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-amino-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(tert-butyl)-6-((((1S,2S,4R)-2-hydroxy-1‑methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl)amino)methyl)-4‑methylphenol
  参考文献：
  名称：

  基于（R）-柠檬烯的手性氨基和氨基醇

  摘要：

  合成了天然廉价的萜烯（R）-柠檬烯的衍生物，并对其进行了完全表征。从内部烯烃环氧化开始，然后用叠氮化钠打开环氧化物并用LiAlH4还原叠氮化物，获得了两种手性氨基醇。氨基醇与三种不同的醛反应，生成六种新的亚氨基醇，其中两种生成适合X射线衍射表征的晶体。用LiAlH4还原这些化合物中的四种会产生新的氨基醇。通过简单的反应方案，所有衍生物均以良好的总收率获得。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20190201
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-azido-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(1S,2S,5R)-2-amino-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  基于（R）-柠檬烯的手性氨基和氨基醇

  摘要：

  合成了天然廉价的萜烯（R）-柠檬烯的衍生物，并对其进行了完全表征。从内部烯烃环氧化开始，然后用叠氮化钠打开环氧化物并用LiAlH4还原叠氮化物，获得了两种手性氨基醇。氨基醇与三种不同的醛反应，生成六种新的亚氨基醇，其中两种生成适合X射线衍射表征的晶体。用LiAlH4还原这些化合物中的四种会产生新的氨基醇。通过简单的反应方案，所有衍生物均以良好的总收率获得。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20190201

文献信息

• Enantioselective alkynylations of aromatic and aliphatic aldehydes catalyzed by terpene derived chiral amino alcohols
  作者：Cian Christopher Watts、Praveen Thoniyot、Lacie C. Hirayama、Talia Romano、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.036

  日期：2005.5

  Enantioselective alkynyl zinc additions to aromatic and aliphatic aldehydes have been studied using terpene derived chiral amino alcohol ligands. The limonene derived amino alcohol (1R,2R,5S)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexanol gave the most promising results. Chiral propargylic alcohols were obtained in good yields and moderate enantioselectivities (up to 60%).

  已经使用萜烯衍生的手性氨基醇配体研究了向芳族和脂族醛中的对映选择性炔基锌加成物。柠檬烯衍生的氨基醇（1 R，2 R，5 S）-2-甲基-5-（1-甲基乙烯基）-2-（1-吡咯烷基）环己醇给出了最有希望的结果。以良好的产率和中等的对映选择性（高达60％）获得了手性炔丙醇。
• Indium-Mediated Asymmetric Barbier-Type Allylations: Additions to Aldehydes and Ketones and Mechanistic Investigation of the Organoindium Reagents
  作者：Terra D. Haddad、Lacie C. Hirayama、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo902173j

  日期：2010.2.5

  indium-mediated additions, solvent plays a major role in determining the nature of the organoindium intermediate and we observed the susceptibility of some allylindium intermediates to hydrolysis in protic solvents. Under our reaction conditions using a polar aprotic solvent, we suggest that an allylindium(III) species is the active allylating intermediate. In addition, we have observed the presence of

  我们报告了一种简单，有效且通用的方法，用于在一锅合成中在Barbier型条件下进行芳香族和脂肪族醛和酮的铟介导的对映选择性烯丙基化，可提供非常好的收率的手性醇产品（高达99％ ）和对映体过量（最高93％）。我们的方法能够耐受各种官能团，例如酯，腈和酚。此外，当使用肉桂基溴化物（> 95/5 anti / syn）时，可以使用更多取代的烯丙基溴，例如巴豆基和肉桂基溴化物，提供中等的对映选择性（分别为72％和56％）和出色的非对映选择性。）。然而，使用巴豆基溴化物时的立体选择性差，并且在我们的方法下，其他官能化的烯丙基溴化物对醇产物的对映选择性低。在这些类型的铟介导的添加物中，溶剂在确定有机铟中间体的性质中起主要作用，我们观察到某些烯丙基铟中间体对质子溶剂水解的敏感性。在使用极性非质子传递溶剂的反应条件下，我们认为烯丙基（III）物种是活性烯丙基化中间体。此外，我们已经观察到整个反应过程中存在
• Synthesis of aminopyridines from 2-fluoropyridine and lithium amides
  作者：Lubov Pasumansky、Armando R. Hernández、Soya Gamsey、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.132

  日期：2004.8

  Lithium amides promote the amination of 2-fluoropyridine under mild reaction conditions, providing 2-aminopyridines in good yields and purity. Treatment of 2-fluoropyridine with 1 equiv of lithium amide at room temperature affords complete conversion after 2 h. To our knowledge, this is the first study of lithium amide-promoted amination of fluoropyridines that are not further activated by electron-withdrawing

  在温和的反应条件下，锂酰胺可促进2-氟吡啶的胺化反应，从而以良好的收率和纯度提供2-氨基吡啶。在室温下用1当量的酰胺锂处理2-氟吡啶，可在2小时后完全转化。就我们所知，这是首次由酰胺基锂促进的氟吡啶胺的胺化反应尚未被吸电子基团进一步活化的研究。
• Asymmetric syntheses from terpene alkanolamines. Formation of optically active 2-methyloctanal
  作者：A. I. Meyers、Zdenek Brich、Gary W. Erickson、Sean G. Traynor

  DOI：10.1039/c39790000566

  日期：——

  Metallation and alkylation (MeI) of the aldimines derived from various terpene methoxy amines and octanal1 produce, after hydrolysis, S(+)-2-methyloctanal in 11–75% enantiomeric excess.

  水解后，衍生自各种萜烯甲氧基胺和辛醛1的醛亚胺的金属化和烷基化（MeI），产生对映体过量11-75％的S（+）-2-甲基辛醛。