1-hydroxy-2,2'-biindanyl | 74237-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-hydroxy-2,2'-biindanyl
• CAS: 74237-24-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: UHMIOFZMCAXGSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茚 在 对苯二腈 、 菲 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到1-(4-cyanophenyl)-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  Redox-photosensitized reactions. 7. Aromatic hydrocarbon-photosensitized electron-transfer reactions of furan, methylated furans, 1,1-diphenylethylene, and indene with p-dicyanobenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00405a035

文献信息

• Photochemical Reactions of Aromatic Compounds. XXXIII. Photoreactions of 1-Cyanonaphthalene with Indene in Various Solvents
  作者：Masahide Yasuda、Chyongjin Pac、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.53.502

  日期：1980.2

  accompanied by the formation of 2-methoxyindan and 2,2′-dimethoxy-1,1′-biindanyl or 2-indanol and 1-hydroxy-2,2′-biindanyl. In these solvents, the reactions were suggested to be initiated by photochemical electron transfer; the methoxylated or hydroxylated compounds are formed by the nucleophilic attack of methanol or water on the indene cation. Anionic species, including the 1-cyanonaphthalene anion, were

  1-氰基萘与茚的立体有择光环加成反应发生在环己烷、苯、乙醚、四氢呋喃和乙酸乙酯中，得到内端头对头环加成物作为唯一的 1:1 加成物。该机制是根据激基复合物中介进行讨论的。在甲醇或乙腈中，在水存在下，光反应得到二氢环加合物 (8)，同时形成 2-甲氧基茚满和 2,2'-二甲氧基-1,1'-二茚满基或 2-茚满醇和 1-羟基-2,2'-联茚基。在这些溶剂中，反应被认为是由光化学电子转移引发的；通过甲醇或水对茚阳离子的亲核攻击形成甲氧基化或羟基化化合物。阴离子物质，包括 1-氰基萘阴离子，被认为在 8 的形成中起重要作用。