4-氨基苯基吡喃己醛糖苷酸 | 21080-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基苯基吡喃己醛糖苷酸
• 中文别名: 顺式1,3-二苄基-2-咪唑啉酮-4,5-二羧酸酐
• 英文名称: O¹-(4-amino-phenyl)-β-D-glucopyranuronic acid
• 英文别名: O¹-(4-Amino-phenyl)-β-D-glucopyranuronsaeure；4-Amino-phenyl-β-D-glucopyranosid-uronat；4-Aminophenyl b-D-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-aminophenoxy)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 21080-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: ZARKEMJKQOXOSQ-GOVZDWNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180°C dec.
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯基吡喃己醛糖苷酸 在 吡啶 、 丙酮 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 4-乙酰氨基苯基-三乙酰基-beta-D-葡萄糖苷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Smith; Williams, Biochemical Journal, 1948, vol. 42, p. 538,541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-葡萄糖苷酸 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基苯基吡喃己醛糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Interaction Analyses of Amyloid β Peptide (1–40) with Glycosaminoglycan Model Polymers

  摘要：

  我们根据糖胺聚糖的结构，合成了一个含有 6-sulfo-GlcNAc 和葡萄糖醛酸 (GlcA) 的新型糖聚合物库。聚合物的分子量是通过活自由基聚合控制的。利用 ThT 荧光测定法、原子力显微镜观察和 CD 光谱分析了 Aβ(1-40)与糖聚合物的相互作用对蛋白质聚集的抑制活性。糖聚合物的糖结构和分子量对 Aβ 的抑制活性有很大影响。含有6-sulfo-GlcNAc的糖聚合物对Aβ聚集体具有抑制活性，而含有6-suflo-GlcNAc和GlcA的糖聚合物则具有很强的抑制活性。糖聚合物库提供了有关 Aβ 与糖胺聚糖聚合的宝贵信息。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100094

文献信息

• Interaction Analyses of Amyloid β Peptide (1–40) with Glycosaminoglycan Model Polymers
  作者：Yoshiko Miura、Hikaru Mizuno

  DOI：10.1246/bcsj.20100094

  日期：2010.9.15

  We synthesized a novel glycopolymer library with 6-sulfo-GlcNAc and glucuronic acid (GlcA) based on the structure of glycosaminoglycans. The molecular weights of the polymers were controlled via living radical polymerization. The interactions of Aβ(1–40) with glycopolymers were analyzed by inhibition activity of protein aggregation using ThT fluorescence assay, atomic force microscopy observation, and CD spectra. The inhibition activity of Aβ was much affected by the sugar structure and molecular weight of the polymer. The glycopolymers carrying 6-sulfo-GlcNAc showed inhibition activity toward Aβ aggregate, and those with 6-suflo-GlcNAc and GlcA showed the strong inhibition activity. The glycopolymer libraries yielded valuable information about Aβ aggregate with glycosaminoglycans.

  我们根据糖胺聚糖的结构，合成了一个含有 6-sulfo-GlcNAc 和葡萄糖醛酸 (GlcA) 的新型糖聚合物库。聚合物的分子量是通过活自由基聚合控制的。利用 ThT 荧光测定法、原子力显微镜观察和 CD 光谱分析了 Aβ(1-40)与糖聚合物的相互作用对蛋白质聚集的抑制活性。糖聚合物的糖结构和分子量对 Aβ 的抑制活性有很大影响。含有6-sulfo-GlcNAc的糖聚合物对Aβ聚集体具有抑制活性，而含有6-suflo-GlcNAc和GlcA的糖聚合物则具有很强的抑制活性。糖聚合物库提供了有关 Aβ 与糖胺聚糖聚合的宝贵信息。
• Microbial beta-glucuronidase genes, gene products and uses thereof
  申请人：CAMBIA

  公开号：US20030229921A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Genes encoding microbial &bgr;-glucuronidases and proteins and their uses are provided.

  提供了编码微生物&bgr;-葡萄糖醛酸酶和蛋白质的基因及其用途。
• Smith; Williams, Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1961, vol. 4, p. 97,103
  作者：Smith、Williams

  DOI：——

  日期：——
• MICROBIAL BETA-GLUCURONIDASE GENES, GENE PRODUCTS AND USES THEREOF
  申请人：Cambia

  公开号：EP1175495B1

  公开（公告）日：2006-10-18
• US6641996B1
  申请人：——

  公开号：US6641996B1

  公开（公告）日：2003-11-04