4-氨基苯基岩藻糖苷 | 42935-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基苯基岩藻糖苷
• 英文名称: p-aminophenyl α-L-fucopyranoside
• 英文别名: 4-aminophenyl α-L-fucopyranoside；(4-Amino-phenyl)-α-L-fucopyranosid；4-aminophenyl alpha-L-fucoside；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-(4-aminophenoxy)-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 42935-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: CITVZWPAGDTXQI-SQKFTNEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯三酚 、 4-氨基苯基岩藻糖苷 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Yariv试剂合成和纯化的改进方案

  摘要：

  Yariv试剂是广泛用于植物生物学的糖缀合物tris-azo染料。这些试剂通过间苯三酚和对重氮苯基糖苷之间的重氮偶合来合成。尽管可以合成，但尚未报道用于获得纯Yariv试剂的明确定义的方案及其完整的化合物表征数据。我们在这里报告了用于合成，纯化和表征一组六种Yariv试剂的优化方案，并提出了对其他糖缀合物的纯化和表征也可能有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01812
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 甲醇 、 Pd-BaSO₄ 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-氨基苯基岩藻糖苷
  参考文献：
  名称：

  Westphal; Feier, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 582,587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-charcoal as a catalyst for the synthesis of p-aminophenyl α-D-mannopyranoside and α-L-fucopyranoside
  作者：Frederick J. Downs、Robert W. Carroll

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85545-7

  日期：1981.2
• US5332575A
  申请人：——

  公开号：US5332575A

  公开（公告）日：1994-07-26
• US5686103A
  申请人：——

  公开号：US5686103A

  公开（公告）日：1997-11-11
• An Improved Protocol for the Synthesis and Purification of Yariv Reagents
  作者：Raghuraj Hoshing、Michael Saladino、Helene Kuhn、David Caianiello、Robert F. Lusi、Amit Basu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01812

  日期：2020.12.18

  Yariv reagents are glycoconjugate tris-azo dyes widely used in plant biology. These reagents are synthesized by diazo coupling between phloroglucinol and a para-diazophenyl glycoside. Despite their synthetic accessibility, well-defined protocols for obtaining pure Yariv reagents, and their complete compound characterization data, have not been reported. We report here optimized protocols used to synthesize

  Yariv试剂是广泛用于植物生物学的糖缀合物tris-azo染料。这些试剂通过间苯三酚和对重氮苯基糖苷之间的重氮偶合来合成。尽管可以合成，但尚未报道用于获得纯Yariv试剂的明确定义的方案及其完整的化合物表征数据。我们在这里报告了用于合成，纯化和表征一组六种Yariv试剂的优化方案，并提出了对其他糖缀合物的纯化和表征也可能有价值的方法。
• Westphal; Feier, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 582,587
  作者：Westphal、Feier

  DOI：——

  日期：——