8,14-seco-4,9(11)-androstadiene-3,14,17-trione | 51467-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,14-seco-4,9(11)-androstadiene-3,14,17-trione
• 英文别名: Secoandrostadientrion 8；2-[2-[(8aR)-8a-methyl-6-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-ylidene]ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 51467-22-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: NSHYIAYETMAKDK-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,14-seco-4,9(11)-androstadiene-3,14,17-trione 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[2-((S)-1-Bromo-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-2-methyl-cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  旋光类固醇，IX的全合成。非对映异构体4,8,14-androstatriene-3,17-diones的表示及结构研究

  摘要：

  旋光（+）-8.14-Seco-4,9（11）-androstadien-3,14,17-三酮（8）和（+）-8,14-Seco-4,8-​​androstadien-3，14，将17-三酮（10）环化为13ξ-雄甾烯-4,8,14-三烯-3,17-二酮（9）。仅观察到从碳原子C-10上的手性中心到碳原子C-13上新形成的中心的轻微感应。

  DOI：

  10.1002/cber.19731061123
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 8,14-seco-4,9(11)-androstadiene-3,14,17-trione
  参考文献：
  名称：

  旋光类固醇，IX的全合成。非对映异构体4,8,14-androstatriene-3,17-diones的表示及结构研究

  摘要：

  旋光（+）-8.14-Seco-4,9（11）-androstadien-3,14,17-三酮（8）和（+）-8,14-Seco-4,8-​​androstadien-3，14，将17-三酮（10）环化为13ξ-雄甾烯-4,8,14-三烯-3,17-二酮（9）。仅观察到从碳原子C-10上的手性中心到碳原子C-13上新形成的中心的轻微感应。

  DOI：

  10.1002/cber.19731061123

文献信息

• 14.beta.-Hydroxyandrostanes
  申请人：——

  公开号：US04134920A1

  公开（公告）日：1979-01-16

  14.beta.-Hydroxyandrostanes and processes for the preparation thereof in which the 14.beta.-hydroxy group is fabricated internally by means of a novel cyclization of 8,14-seco-4,6,9(11)-androstatrien-3,14,17-triones is disclosed. The 14.beta.-hydroxyandrostanes are useful as precursors for the synthesis of cardenolides and related products.

  本发明涉及14-β-羟基雄烷类化合物及其制备方法，其中14-β-羟基基团通过一种新颖的环化反应内部构建于8,14-去氢-4,6,9（11）-雄烷三烯-3,14,17-三酮中。这些14-β-羟基雄烷类化合物可用作合成强心苷及相关产品的前体。