<2R,3R,6S,8S,9R,11R,1''R>-2-(2'-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)-8-<1''-methyl-2''-oxo-2''-(pyrid-2-ylthio)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5,5>undecane | 95015-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <2R,3R,6S,8S,9R,11R,1''R>-2-(2'-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)-8-<1''-methyl-2''-oxo-2''-(pyrid-2-ylthio)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5,5>undecane
• 英文别名: S-pyridin-2-yl (2S)-2-[(2S,3R,5R,6S,8R,9R)-8-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3,5,9-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propanethioate
• CAS: 95015-23-9
• 化学式: C₃₈H₅₁NO₄SSi
• 分子量: 645.979
• InChiKey: IPQUWCJSOLOJLY-HVJPPWFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R,3R,6S,8S,9R,11R,1''R>-2-(2'-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)-8-<1''-methyl-2''-oxo-2''-(pyrid-2-ylthio)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5,5>undecane 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2R,3R,6S,8S,9R,11R,1R)-2-(hydroxyethyl)-8-<1'-methyl-2'-oxo-2'-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-3,9,11-trimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖全合成抗生素A23187（钙霉素）

  摘要：

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88109-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-(+)-3-methyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>hexan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 硫酸 、 三丁基氯化锡 、 potassium tert-butylate 、 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 <2R,3R,6S,8S,9R,11R,1''R>-2-(2'-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)-8-<1''-methyl-2''-oxo-2''-(pyrid-2-ylthio)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5,5>undecane
  参考文献：
  名称：

  用于构建螺环缩酮离子载体的收敛通用合成方案：在 (-)-A-23187（钙霉素）全合成中的应用

  摘要：

  合成这些去叔丁基二苯基甲硅烷氧基-2″乙基-6'[羟甲基-1'乙基]-6全氢三甲基-3,5,5'螺双-2:2'-吡喃经由la反应二氢-3,4甲氧基甲氧基甲基-1 ' 乙基-2 甲基-3 吡喃 avec le bromo-1 t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4 t-丁基二苯基甲硅烷氧基-6 甲基-3 己烷。应用a la 合成de la calcimycine

  DOI：

  10.1021/ja00258a063

文献信息

• Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353
  作者：Boeckman Jr., Robert K.、Charette, André B.、Asberom, Theodros、Johnston, Brian H.

  DOI：——

  日期：——
• BOECKMAN, ROBERT K. (JR);CHARETTE, ANDRE B.;ASBEROM, THEODROS;JOHNSTON, B+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 5337-5353
  作者：BOECKMAN, ROBERT K. (JR)、CHARETTE, ANDRE B.、ASBEROM, THEODROS、JOHNSTON, B+

  DOI：——

  日期：——