(2R,3R,6S,8S,9R,11R,1R)-2-(hydroxyethyl)-8-<1'-methyl-2'-oxo-2'-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-3,9,11-trimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 100845-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6S,8S,9R,11R,1R)-2-(hydroxyethyl)-8-<1'-methyl-2'-oxo-2'-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-3,9,11-trimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3R,5R,6S,8R,9R)-8-(2-hydroxyethyl)-3,5,9-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-1-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 100845-53-2
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄
• 分子量: 363.497
• InChiKey: FRTMDEBHLHELCY-VLTJKESJSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S,8S,9R,11R,1R)-2-(hydroxyethyl)-8-<1'-methyl-2'-oxo-2'-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-3,9,11-trimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 在 jones' reagent 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 A23187 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖全合成抗生素A23187（钙霉素）

  摘要：

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88109-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6S,8S,9R,11R,1R)-2-<<(2'-tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-8-(1-methyl-2-carboxyethyl)-3,9,11-trimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2R,3R,6S,8S,9R,11R,1R)-2-(hydroxyethyl)-8-<1'-methyl-2'-oxo-2'-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-3,9,11-trimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖全合成抗生素A23187（钙霉素）

  摘要：

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88109-6

文献信息

• A convergent general synthetic protocol for construction of spirocyclic ketal ionophores: an application to the total synthesis of (-)-A-23187 (calcimycin)
  作者：Robert K. Boeckman、Andre B. Charette、Theodros Asberom、Brian H. Johnston

  DOI：10.1021/ja00258a063

  日期：1987.11

  trimethyl-3,5,5' spirobi-2:2'-pyrane via la reaction du dihydro-3,4 methoxymethoxymethyl-1' ethyl-2 methyl-3 pyranne avec le bromo-1 t-butyldimethylsiloxy-4 t-butyldiphenylsiloxy-6 methyl-3 hexane. Application a la synthese de la calcimycine

  合成这些去叔丁基二苯基甲硅烷氧基-2″乙基-6'[羟甲基-1'乙基]-6全氢三甲基-3,5,5'螺双-2:2'-吡喃经由la反应二氢-3,4甲氧基甲氧基甲基-1 ' 乙基-2 甲基-3 吡喃 avec le bromo-1 t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4 t-丁基二苯基甲硅烷氧基-6 甲基-3 己烷。应用a la 合成de la calcimycine
• Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353
  作者：Boeckman Jr., Robert K.、Charette, André B.、Asberom, Theodros、Johnston, Brian H.

  DOI：——

  日期：——
• BOECKMAN, ROBERT K. (JR);CHARETTE, ANDRE B.;ASBEROM, THEODROS;JOHNSTON, B+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 5337-5353
  作者：BOECKMAN, ROBERT K. (JR)、CHARETTE, ANDRE B.、ASBEROM, THEODROS、JOHNSTON, B+

  DOI：——

  日期：——