methyl 3,4-di-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 171038-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-6-(bromomethyl)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 171038-58-7
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₅
• 分子量: 437.331
• InChiKey: MOSQORPJJFBWPR-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,3S,4R,5R,6S)-5,6-dibenzyloxy-3-methoxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  证明了 3,4-二取代碳水化合物衍生物中吡喃糖环 C(4) 处的取代基对其分子内自由基 C(2)-C(6) 环化过程的影响。实验证实了 C(1) 和 C(3) 中心对 4-脱氧单糖环化的结果没有影响。

  DOI：

  10.1007/bf00702406
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以71.5%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  证明了 3,4-二取代碳水化合物衍生物中吡喃糖环 C(4) 处的取代基对其分子内自由基 C(2)-C(6) 环化过程的影响。实验证实了 C(1) 和 C(3) 中心对 4-脱氧单糖环化的结果没有影响。

  DOI：

  10.1007/bf00702406

文献信息

• Free-radical reactions of carbohydrate derivatives in the synthesis of carbocyclic compounds
  作者：A. F. Sviridov、A. B. Frolov、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00702406

  日期：1995.3

  The effect of substituent at C(4) of the pyranose ring in 3,4-disubstituted carbohydrate derivatives on the process of their intramolecular free-radical C(2)–C(6) cyclization was demonstrated. The absence of the effect of the C(1) and C(3) centers on the result of cyclization in 4-deoxymonosaccharides was confirmed experimentally.

  证明了 3,4-二取代碳水化合物衍生物中吡喃糖环 C(4) 处的取代基对其分子内自由基 C(2)-C(6) 环化过程的影响。实验证实了 C(1) 和 C(3) 中心对 4-脱氧单糖环化的结果没有影响。