4-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 324075-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-(2-morpholin-4-ylethyl)-3-pyridin-4-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 324075-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅OS
• 分子量: 291.377
• InChiKey: WXOZCQBYFQWPCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 、 4-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到C₂₁H₂₃ClN₆O₂S
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tuberculostatic Activity of 2-(4,5-Disubstituted-[1,2,4] triazol-3-ylsulphanyl)-N-phenyl-acetamides

  摘要：

  The activity of the SH group of the new 4,5-disubstituted 1,2,4-triazol-3-thiole derivatives obtained earlier(1) was used in the reactions with 2-chloro-N-phenylacetamides. The structures of the products obtained were determined by means of H-1 NMR spectroscopy and X-ray diffraction. Tuberculostatic activity of the starting triazolothioles and of their S-substituted derivatives was tested in vitro, and the minimum growth inhibiting concentration values obtained were within 12.5-100 mu g/mL.

  DOI：

  10.1080/10426500601160736
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型 5-取代 1,2,4-TRIAZOLE-3-Thione 衍生物的合成

  摘要：

  摘要 在本文中，我们描述了 1,2,4-三唑-3-硫醇系列新衍生物的制备。使用3-酰基二硫代氨基甲酸甲酯作为原料，其与胺反应得到相应的4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物(3)。将β-羟乙基取代基引入1,2,4-三唑-3-硫醇系统的4-位（化合物4）。这些化合物用碘甲烷烷基化为 6，用氯乙酸的 N-取代酰胺（产物 7 和 8），氨基甲基化，形成曼尼希碱 (10)，一些硫醇 4 被脱硫为 9。新化合物对它们的循环活性进行了测试，但发现没有药理活性。

  DOI：

  10.1080/10426500008045234

文献信息

• New Method of 4,5-Disubstituted 1,2,4-triazolo-3-thiones Synthesis
  作者：Henryk Foks、Barbara Milczarska

  DOI：10.1080/104265090508217

  日期：2005.1.1

  A universal method of 4,5-disubstituted S-triazolo-3-thiones synthesis from methyl esters of arylothiocarbazoic acids and some primary amines is presented.
• SYNTHESIS OF NEW 5-SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLE-3-THIONE DERIVATIVES
  作者：Henryk Foks、Anna Czarnocka-janowicz、Waleria Rudnicka、Henryk Trzeciak

  DOI：10.1080/10426500008045234

  日期：2000.1

  series of new derivatives of 1,2,4-triazole-3-thiol. As starting materials methyl 3-acyldxithiocarbazates were used, which on reaction with amines gave the corresponding 4,5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thiol derivatives (3). Into the 4-position of the 1,2,4-triazole-3-thiol system a β-hydroxyethyl substituent was introduced (compounds 4). These compounds were alkylated with methyl iodide to from 6, with

  摘要 在本文中，我们描述了 1,2,4-三唑-3-硫醇系列新衍生物的制备。使用3-酰基二硫代氨基甲酸甲酯作为原料，其与胺反应得到相应的4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物(3)。将β-羟乙基取代基引入1,2,4-三唑-3-硫醇系统的4-位（化合物4）。这些化合物用碘甲烷烷基化为 6，用氯乙酸的 N-取代酰胺（产物 7 和 8），氨基甲基化，形成曼尼希碱 (10)，一些硫醇 4 被脱硫为 9。新化合物对它们的循环活性进行了测试，但发现没有药理活性。
• Synthesis and Tuberculostatic Activity of 2-(4,5-Disubstituted-[1,2,4] triazol-3-ylsulphanyl)-<i>N</i>-phenyl-acetamides
  作者：Barbara Milczarska、Henryk Foks、Marcin Łańcucki、Andrzej Fruziński、Marek L. Główka、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopeć

  DOI：10.1080/10426500601160736

  日期：2007.4.19

  The activity of the SH group of the new 4,5-disubstituted 1,2,4-triazol-3-thiole derivatives obtained earlier(1) was used in the reactions with 2-chloro-N-phenylacetamides. The structures of the products obtained were determined by means of H-1 NMR spectroscopy and X-ray diffraction. Tuberculostatic activity of the starting triazolothioles and of their S-substituted derivatives was tested in vitro, and the minimum growth inhibiting concentration values obtained were within 12.5-100 mu g/mL.