allyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-methyl-α-Lfucopyranoside | 108182-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-methyl-α-Lfucopyranoside
• CAS: 108182-37-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: ANJDTJXJKPRZLA-FXFNVNKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-methyl-α-Lfucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 草酰氯 、 氰化汞 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 allyl 4-O-(4-O-benzoyl-2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的糖肽脂质抗原合成与抗原决定簇有关的四糖。细胞内 血清复合体

  摘要：

  四糖O-（2,3-二-O-甲基-α-L-富勒基糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L -fucopyranosyl）-（1 ---- 3）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧基-L-塔洛糖（36）和O-（2-O-甲基- α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-描述了1 ----- 2）-6-脱氧-L-塔洛糖（41）。已经提出前者和后者的结构分别作为鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的极性糖肽脂质抗原中的碳水化合物链。细胞内 血清复合体。用4-O-苯甲酰基-2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖基氯对烯丙基2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖苷进行糖基化，得到α-连接的二糖衍生物，将其O-去甲酰化并转化为相应的二糖α-氯化物。将其与苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80011-8
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 allyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-methyl-α-Lfucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的糖肽脂质抗原合成与抗原决定簇有关的四糖。细胞内 血清复合体

  摘要：

  四糖O-（2,3-二-O-甲基-α-L-富勒基糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L -fucopyranosyl）-（1 ---- 3）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧基-L-塔洛糖（36）和O-（2-O-甲基- α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-描述了1 ----- 2）-6-脱氧-L-塔洛糖（41）。已经提出前者和后者的结构分别作为鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的极性糖肽脂质抗原中的碳水化合物链。细胞内 血清复合体。用4-O-苯甲酰基-2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖基氯对烯丙基2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖苷进行糖基化，得到α-连接的二糖衍生物，将其O-去甲酰化并转化为相应的二糖α-氯化物。将其与苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80011-8