Acetic acid (3S,4S,5R,6S)-2,4-diacetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-isothiocyanato-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 539020-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3S,4S,5R,6S)-2,4-diacetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-isothiocyanato-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 539020-88-7
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₈SSi
• 分子量: 461.609
• InChiKey: ZIMJEPGULZDAFE-LPNAZMDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  109.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S,5R,6S)-2,4-diacetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-isothiocyanato-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (4aS,7S,8S,8aR)-6,7-diacetoxy-2-thioxo-octahydro-pyrano[3,2-d][1,3]oxazin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S,2S,3R,8S,8aR)-1,2,3,8-Tetrahydroxy-6-oxa-5-thioxoindolizidine: A Stable Reducing Swainsonine Analog with Controlled Anomeric Configuration

  摘要：

  标题中的吲哚利嗪是强效甘露糖苷酶抑制剂 (-)-swainsonine 的环改性类似物，它是通过将预先形成的 1,3-oxazine-2-thione 杂环的 sp2 型氮原子与 d-mannose 前体中的遮蔽醛基进行分子内亲核加成而制备的；生成的氨基乙醛立体中心的立体化学受广义同分异构体效应的支配，假同分异构体羟基的轴向取向与 δ-d-mannopyranoside aglycons 的轴向取向相似。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37109
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.92h， 生成 Acetic acid (3S,4S,5R,6S)-2,4-diacetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-isothiocyanato-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S,2S,3R,8S,8aR)-1,2,3,8-Tetrahydroxy-6-oxa-5-thioxoindolizidine: A Stable Reducing Swainsonine Analog with Controlled Anomeric Configuration

  摘要：

  标题中的吲哚利嗪是强效甘露糖苷酶抑制剂 (-)-swainsonine 的环改性类似物，它是通过将预先形成的 1,3-oxazine-2-thione 杂环的 sp2 型氮原子与 d-mannose 前体中的遮蔽醛基进行分子内亲核加成而制备的；生成的氨基乙醛立体中心的立体化学受广义同分异构体效应的支配，假同分异构体羟基的轴向取向与 δ-d-mannopyranoside aglycons 的轴向取向相似。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37109