(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 108132-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (e)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pro p-2-en-1-one
• CAS: 108132-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: VVWYJICKNORSFC-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2',3,4,4',5-五羟基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  异甘草素衍生物通过调节 RAW 264.7 细胞中的 p38 和 NF-κB 激活来抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成

  摘要：

  骨骼疾病可能不会立即危及生命，也不会成为心脏病或癌症等主要死亡原因。然而，随着世界几乎每个地区的人口老龄化，他们肯定会给社会带来巨大的社会经济负担，更不用说患者及其家人了。骨质疏松症是最常见的骨病类型，常发生于老年人，尤其是绝经后妇女。虽然目前有几种旨在抑制过度破骨细胞活化（骨质疏松症的主要原因）的抗破骨细胞药物可在市场上买到，但也有报道称伴随着从轻微到严重的不良反应。天然产品因其有效性和较少的副作用而变得越来越受欢迎。异甘草素 (ILG)，一种来自甘草的天然黄酮类化合物，已报道抑制破骨细胞分化和活化。在本研究中，筛选了新合成的 ILG 衍生物作为更有效的 ILG 替代候选物的抗骨质疏松活性。在测试的 12 种 ILG 衍生物中，两种化合物在体外通过抑制破骨细胞生成和破骨细胞活性显着改善了骨质流失。本研究的结果表明，这些化合物可作为治疗骨质疏松症的潜在药物，值得进一步研究以评估其体内功效。

  DOI：

  10.3390/molecules25173908
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bellino; Venturella, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 111,118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-phase synthesis of 2′-hydroxychalcones. Effects on cell growth inhibition, cell cycle and apoptosis of human tumor cell lines
  作者：Marta Perro Neves、Sara Cravo、Raquel T. Lima、M. Helena Vasconcelos、M. São José Nascimento、Artur M.S. Silva、Madalena Pinto、Honorina Cidade、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.042

  日期：2012.1

  Thirty-one 2′-hydroxychalcones were prepared via solid-phase synthesis by base-catalyzed aldol condensation of substituted 2′-hydroxyacetophenones and benzaldehydes. Chalcones were tested for their growth inhibitory activity in three human tumor cell lines (MCF-7, NCI-H460 and A375-C5) using the SRB assay. Results revealed that several of the tested compounds caused a pronounced dose-dependent growth

  通过固相合成，通过碱催化取代的2'-羟基苯乙酮和苯甲醛的醛醇缩合反应制备了31个2'-羟基查耳酮。使用SRB分析法测试了Chalcones在三种人类肿瘤细胞系（MCF-7，NCI-H460和A375-C5）中的生长抑制活性。结果显示，在低微摩尔范围内，几种测试化合物对所研究的肿瘤细胞系产生了明显的剂量依赖性生长抑制作用。为了进一步了解这类化合物的细胞作用机理，还研究了它们对细胞周期谱以及诱导细胞凋亡的影响。通常，测试的查耳酮干扰细胞周期特征并增加凋亡的MCF-7细胞的百分比。
• Synthesis and biological evaluation of isoliquiritigenin derivatives as a neuroprotective agent against glutamate mediated neurotoxicity in HT22 cells
  作者：Baskar Selvaraj、Dae Won Kim、Gyuwon Huh、Heesu Lee、Kyungsu Kang、Jae Wook Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127058

  日期：2020.4

  synthesized isoliquiritigenin analogs with electron-donating and electron-withdrawing functional groups. These analogs were evaluated for neuroprotective effect against glutamate-induced neurotoxicity in HT22 cells. Among these analogs, compound BS11 was selected as a potent neuroprotective agent. Cellular Ca2+ concentration, ROS level, MAPKs activation and AIF translocation to the nucleus were increased upon

  谷氨酸诱导的神经毒性的特征在于细胞中Ca2 +的摄取，这是活性氧（ROS）诱导的细胞凋亡信号传导和MAPKs激活的上游。在本研究中，我们合成了具有给电子和吸电子官能团的异喹硫黄素类似物。评价了这些类似物对谷氨酸诱导的HT22细胞神经毒性的神经保护作用。在这些类似物中，选择化合物BS11作为有效的神经保护剂。用5 mM谷氨酸处理后，细胞内Ca2 +浓度，ROS水平，MAPKs活化和AIF易位向核增加。相反，我们发现化合物BS11暴露于谷氨酸后降低了细胞Ca2 +浓度和ROS水平。Western印迹分析表明，用化合物BS11处理降低了MAPK活化。我们进一步确定了化合物BS11和谷氨酸的共同治疗抑制了AIF向核的移位。
• Novel Insights into the Mode of Action of Vasorelaxant Synthetic Polyoxygenated Chalcones
  作者：Samuel Legeay、Kien Trân、Yannick Abatuci、Sébastien Faure、Jean-Jacques Helesbeux

  DOI：10.3390/ijms21051609

  日期：——

  receptor α (ERα)-dependent pathways. Among polyphenolic compounds, chalcones have been suggested to prevent endothelial dysfunction and hypertension. However, the involvement of both the NO and the ERα pathways for the beneficial vascular effects of chalcones has never been demonstrated. In this study, we aimed to identify chalcones with high vasorelaxation potential and to characterize the signaling

  多酚的消费与心血管疾病（CVD）的风险降低有关，特别是通过一氧化氮（NO）和雌激素受体α（ERα）依赖性途径。在多酚化合物中，已提出查耳酮可预防内皮功能障碍和高血压。然而，从未证明NO和ERα途径都参与查耳酮的有益血管作用。在这项研究中，我们旨在鉴定具有高血管舒张潜力的查耳酮，并鉴定与ERα信号传导和NO参与有关的信号传导途径。通过在存在或不存在eNOS抑制剂Nω-硝基-L-精氨酸甲酯（L-名称）。在合成的一组查耳酮中，四个（3、8、13和15）显示出强大的血管舒张作用（超过80％的血管舒张作用），而五个化合物（6、10、11、16、17）显示了60％预收缩的缓解和四种化合物（12、14、18、20）导致较低的血管舒张。我们能够证明两种高度活跃的查耳酮的血管舒张作用是ERα依赖性和NO依赖性的，或者是ERα依赖性和NO依赖性的。因此，讨论了一些构效关系（SAR）以优化血管舒张作用。我们能够
• Vibhute; Baseer, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 1, p. 202 - 205
  作者：Vibhute、Baseer

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INDUCED BROWN FAT DIFFERENTIATION COMPOSITION COMPRISING ISOLIQUIRITIGENIN DERIVATIVE<br/>[FR] COMPOSITION DE DIFFÉRENCIATION DE GRAISSE BRUNE INDUITE COMPRENANT UN DÉRIVÉ D'ISOLIQUIRITIGÉNINE<br/>[KO] 이소리퀴리티제닌 유도체를 포함하는 갈색 지방 유도화 분화 조성물
  申请人：CATHOLIC KWANDONG UNIV IND FOUND

  公开号：WO2021182896A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  본 발명은 이소리퀴리티제닌 유도체 및 이들의 용도에 관한 것으로, 상기 이소리퀴리티제닌 유도체들은 유의미한 세포 독성은 없으면서 갈색 지방화 분화를 유도하고, 이소리퀴리티제닌 유도체를 포함하는 갈색 지방세포 유도용 조성물이 심근 손상을 줄어드는 효과가 있으므로 심장 질환 예방 또는 치료 용도로 유용하게 사용될 수 있다.