5-azido-4,6-dichloro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 685514-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-azido-4,6-dichloro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-azido-4,6-dichloro-1-triisopropylsilanyl-7-azaindole；1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-azido-4,6-dichloro-1-[tris(1-methylethyl)silyl]-；(5-azido-4,6-dichloropyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 685514-04-9
• 化学式: C₁₆H₂₃Cl₂N₅Si
• 分子量: 384.384
• InChiKey: HHXWZBJNZVMZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-4,6-dichloro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5-amino-4,6-dichloro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 7-azaindoles via directed ortho-metalations

  摘要：

  Functionalization at C-5 of 4-fluoro- and 4-chloro-1-triisopropylsilyl-7-azaindole, 1 and 2, respectively, leads to a variety of new substituted 7-azaindole derivatives. We also describe two approaches to introduce functionality at C-6. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.122
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 5-azido-4,6-dichloro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 7-azaindoles via directed ortho-metalations

  摘要：

  Functionalization at C-5 of 4-fluoro- and 4-chloro-1-triisopropylsilyl-7-azaindole, 1 and 2, respectively, leads to a variety of new substituted 7-azaindole derivatives. We also describe two approaches to introduce functionality at C-6. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.122