(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-Bis-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 284663-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-Bis-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 284663-21-4
• 化学式: C₅₉H₆₄O₁₁
• 分子量: 949.151
• InChiKey: REIZLMDHCPYAAH-VSPYWMJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.48
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-Bis-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到Pent-4-enyl 2,2',3,3',6,6'-hexa-O-benzyl-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  MBr1（globo-H）乳腺肿瘤抗原的第二代合成：正戊烯基糖苷方法在实现复杂糖蛋白连接方面的新应用。

  摘要：

  报道了六糖MBr1抗原（globo-H）的新合成。由于含有这种抗原的抗癌疫苗正进入前列腺癌的II期和III期临床试验，因此有必要对结构进行改进以提高效率。第二代合成的关键特征是制备globo-H作为其正戊烯基糖苷。该基团用作端基保护基和用作与载体蛋白生物缀合的接头。所得的合成物允许产生适当量的globo-H用于临床试验。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1366::aid-chem1366>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  Pent-4-enyl 3'-O-benzyl-β-D-lactoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四乙基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-Bis-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  MBr1（globo-H）乳腺肿瘤抗原的第二代合成：正戊烯基糖苷方法在实现复杂糖蛋白连接方面的新应用。

  摘要：

  报道了六糖MBr1抗原（globo-H）的新合成。由于含有这种抗原的抗癌疫苗正进入前列腺癌的II期和III期临床试验，因此有必要对结构进行改进以提高效率。第二代合成的关键特征是制备globo-H作为其正戊烯基糖苷。该基团用作端基保护基和用作与载体蛋白生物缀合的接头。所得的合成物允许产生适当量的globo-H用于临床试验。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1366::aid-chem1366>3.0.co;2-k