3-(3-(1,3-dioxan-2-yl)propyl)cyclohex-2-en-1-one | 1004988-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-(1,3-dioxan-2-yl)propyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1004988-82-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: NNBIVBPOAUWDFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(1,3-dioxan-2-yl)propyl)cyclohex-2-en-1-one 、 三甲基铝 在 copper thiophene carboxylate 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (S)-3-(3-(1,3-dioxan-2-yl)propyl)-3-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三烷基铝试剂向三取代的烯酮的不对称共轭加成：手性季中心的构建。

  摘要：

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200701001
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 、 2-(3-chloropropyl)-1,3-dioxane 在 萘 三甲基氯硅烷 、 1,1-二溴乙烷 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3-(1,3-dioxan-2-yl)propyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三烷基铝试剂向三取代的烯酮的不对称共轭加成：手性季中心的构建。

  摘要：

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200701001