6-(4-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)quinoline | 1257862-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)quinoline
• CAS: 1257862-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: JVUYYHMXCSZPNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)quinoline 、 3-氰基苄基溴 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3-((4-(6-methylpyridin-2-yl)-3-(quinolin-6-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4（5）-（6-甲基吡啶-2-基）咪唑和-吡唑类化合物作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列的4（5） - （6-甲基吡啶-2-基）咪唑类16-19和-pyrazoles 22-29，33和34都在酶测定法和细胞中被合成并评价了它们的ALK5抑制活性基于荧光素酶报告基因的检测。6-喹啉基咪唑类似物16和18抑制ALK5磷酸化，IC 50值分别为0.026和0.034μM。在使用p3TP-luc报告基因构建体瞬时转染的HaCaT细胞进行的荧光素酶报告基因分析中，18个在0.05μM时显示66％的抑制，而竞争化合物2和3在显示44％时被抑制。的绑定方式18通过柔性对接研究与ALK5生成：18复杂的显示，它通过形成广泛的和紧密的相互作用很符合ALK5的活性位点空腔。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.071
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methylpyridin-2-yl)-1-(quinolin-6-yl)ethanone 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以44%的产率得到6-(4-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  4（5）-（6-甲基吡啶-2-基）咪唑和-吡唑类化合物作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列的4（5） - （6-甲基吡啶-2-基）咪唑类16-19和-pyrazoles 22-29，33和34都在酶测定法和细胞中被合成并评价了它们的ALK5抑制活性基于荧光素酶报告基因的检测。6-喹啉基咪唑类似物16和18抑制ALK5磷酸化，IC 50值分别为0.026和0.034μM。在使用p3TP-luc报告基因构建体瞬时转染的HaCaT细胞进行的荧光素酶报告基因分析中，18个在0.05μM时显示66％的抑制，而竞争化合物2和3在显示44％时被抑制。的绑定方式18通过柔性对接研究与ALK5生成：18复杂的显示，它通过形成广泛的和紧密的相互作用很符合ALK5的活性位点空腔。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.071