ethyl (+/-)-(1RS,8RS,8aRS)-8-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate | 127923-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (+/-)-(1RS,8RS,8aRS)-8-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: (1R*,8R*,8aR*) Ethyl 8-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate；ethyl (1R,8R,8aR)-8-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 127923-59-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: VCGQJHANMZLAQH-JKIFEVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-(1RS,8RS,8aRS)-8-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 蒽 、 sodium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2aβ,5,5aα,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-5-oxo-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of forskolin: an electrocyclization approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a005
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3-Benzyloxymethoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-3-en-2-one 在 W-2 Raney nickel sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (+/-)-(1RS,8RS,8aRS)-8-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of forskolin: an electrocyclization approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a005

文献信息

• Approaches to the synthesis of arisugacin A
  作者：Michael E. Jung、Sun-Joon Min

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.085

  日期：2007.4

  acetylcholinesterase inhibitor, arisugacin A, are described. Two different routes to the key AB ring system are described: the first utilizes an intramolecular Diels–Alder reaction on a furan substrate and the second a 6π-electrocyclization of a substituted triene followed by cycloaddition with singlet oxygen. The successful synthesis of a fully functionalized AB ring system of arisugacin A, the tetraol 52

  描述了重要的乙酰胆碱酯酶抑制剂阿瑞沙星A的合成方法。描述了通往关键AB环系统的两种不同途径：第一种途径是在呋喃基质上利用分子内Diels-Alder反应，第二种途径是将取代的三烯进行6π电环化，然后与单线态氧进行环加成反应。描述了由16种步骤成功合成了具有完整功能的Arisugacin A，由羟基-β-紫罗兰酮22合成的四醇52和9.3％的总收率的AB环系统。报道了对该分子及其类似物的几种有用的合成转化，例如呋喃Diels-Alder环加合物的形成14以及其转化为氧桥结构17和在图21中，制备二烯25和26并将后者转化成内过氧化物30及其二醇36，内过氧化物40和氧杂桥连体系42的制备，最后使用烯内酯43及其最终成功转换为52。此外，一些新颖的重排中描述，产生不寻常的化合物62，65，和67。最后，描述了吡喃酮单元与AB环系统的成功偶联，得到化合物70和71。描述了将这些化合物新颖还原为环状醚74。
• A simple access to a forskolin precursor
  作者：M. Leclaire、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93885-7

  日期：1989.1
• Leclaire, M.; Bathnagar, S.; Lallemand, J.Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 310 - 313
  作者：Leclaire, M.、Bathnagar, S.、Lallemand, J.Y.

  DOI：——

  日期：——