(2S*,2aR*,8aS*,8bR*)-3,6,6,8b-tetramethyl-2a,6,7,8-hexahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-ol | 120666-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (2S*,2aR*,8aS*,8bR*)-3,6,6,8b-tetramethyl-2a,6,7,8-hexahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-ol
• CAS: 120666-98-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: GWADBCYCMFWQDE-OCLBVPJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,2aR*,8aS*,8bR*)-3,6,6,8b-tetramethyl-2a,6,7,8-hexahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 蒽 、 sodium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2aβ,5,5aα,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-5-oxo-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of forskolin: an electrocyclization approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a005
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3-Benzyloxymethoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-3-en-2-one 在 W-2 Raney nickel sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S*,2aR*,8aS*,8bR*)-3,6,6,8b-tetramethyl-2a,6,7,8-hexahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of forskolin: an electrocyclization approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a005

文献信息

• Studies on the preparation of the “Ziegler intermediate”, a key intermediate in the total synthesis of forskolin
  作者：M. Leclaire、R. Levet、F. Péricaud、L. Ricard、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00351-1

  日期：1996.5

  Preparation of the “Ziegler key intermediate” 2 from lactone 3,readily obtained from hydroxy-β-ionone, was studied. In a first exploratory approach, lactones 11 and 13 were obtained but futher transformations aimed at setting the ring junction were unsuccessful due to unexpected rearrangements. Through a straightforward synthetic sequence involving two new rearrangements, lactone 3 was converted to

  研究了由内酯3制备“齐格勒关键中间体” 2的方法，该内酯3易于从羟基β-紫罗兰酮中获得。在第一个探索性方法中，获得了内酯11和13，但由于意料之外的重排，旨在设定环结的进一步转化未成功。通过涉及两个新的重排的直接合成序列，将内酯3转化为具有所需反式A / B环连接的二酚21。然后将21以良好的产率转化成众所周知的丙酮化物2。这构成了毛喉素的新的正式全合成。
• Efficient access to the ‘Ziegler intermediate’ in the total synthesis of forskolin
  作者：M. Leclaire、F. Pericaud、J. Y. Lallemand

  DOI：10.1039/c39950001333

  日期：——

  Lactone 3, easily prepared from hydroxy-β-ionone, is transformed into the Ziegler intermediate in forskolin synthesis by a straightforward strategy involving two new rearrangements.

  容易从羟基-β-紫罗兰酮制备的内酯3通过涉及两个新的重排的直接策略，转化为福斯高林合成中的齐格勒中间体。