(R)-4-[1,2-Dihydroxy-3-oxo-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 408359-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-[1,2-Dihydroxy-3-oxo-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 408359-26-2
• 化学式: C₅₁H₅₇NO₁₁
• 分子量: 860.014
• InChiKey: SFNOBAJBDJUHIN-BBMQZUODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  142.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-4-[1,2-Dihydroxy-3-oxo-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以17%的产率得到1-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-N-methyl-D-gluco-hexitol
  参考文献：
  名称：

  与蔗糖1相关的亚氨基-C-二糖的合成

  摘要：

  分别由过苄基化和过乙酰化的烯丙基C-吡喃葡萄糖苷制备的稳定化的酰基1和10与受不同保护的D-丝氨酸反应；将获得的α，β-不饱和酮3和12进行甲磺酰化，然后进行分子内还原胺化，得到与蔗糖有关的不同的亚氨基-C-二糖14、15、18和19。

  DOI：

  10.1081/car-100108281
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propylidenetriphenylphosphorane 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (R)-4-[1,2-Dihydroxy-3-oxo-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  与蔗糖1相关的亚氨基-C-二糖的合成

  摘要：

  分别由过苄基化和过乙酰化的烯丙基C-吡喃葡萄糖苷制备的稳定化的酰基1和10与受不同保护的D-丝氨酸反应；将获得的α，β-不饱和酮3和12进行甲磺酰化，然后进行分子内还原胺化，得到与蔗糖有关的不同的亚氨基-C-二糖14、15、18和19。

  DOI：

  10.1081/car-100108281