(2S,3R)-3-[(3R,4S)-4-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pentanoyloxy]-2-methyl-decanoic acid | 238753-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(3R,4S)-4-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pentanoyloxy]-2-methyl-decanoic acid
• CAS: 238753-90-7
• 化学式: C₃₄H₅₉NO₇Si
• 分子量: 621.93
• InChiKey: KMQYCFMHJCUDEG-ANHREMPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(3R,4S)-4-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pentanoyloxy]-2-methyl-decanoic acid 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 二苯基磷酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,5S,6R,10R,11S)-10-庚基-6-羟基-4,11-二甲基-5-(苯基甲基)-2-丙-2-基-1,9-二氧杂-4-氮杂环十二烷-3,8,12-三酮
  参考文献：
  名称：

  具有多药耐药逆转活性的环状二肽halaposin的合成研究

  摘要：

  由相应的羟基酸和γ-氨基酸合成了具有多重耐药逆转活性的Hapalosin。讨论了天然产物和相关衍生物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00592-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-5-phenylpent-1-en-3-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Candida antarctica (fraction B) 、 氢气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 123.5h， 生成 (2S,3R)-3-[(3R,4S)-4-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pentanoyloxy]-2-methyl-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oshitari, Tetsuta; Saiyinbilige; Mandai, Tadakatsu, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 185 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical study on hapalosin, a cyclic depsipeptide possessing multidrug resistance reversing activities: Synthesis, structure and biological activity
  作者：Toshiaki Okuno、Ken Ohmori、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Kensuke Nakamura、K.N. Houk、Kazuya Okamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00951-9

  日期：1996.11

  Hapalosin 1 possessing a multidrug resistance reversing activity, has been synthesized from the corresponding hydroxy acids A, C and γ-amino acid B. The stereochemistry of the natural product 1 and N-demethylhapalosin 11 is discussed by means of spectroscopic manner as well as molecular modeling studies. Biological evaluation of 1 and 11 indicated that a cis-amide function is a crucial factor for the

  由相应的羟基酸A，C和γ-氨基酸B合成了具有多重耐药逆转活性的Hapalosin 1。天然产物1和N-demethylhapalosin 11的立体化学通过光谱学方法以及分子建模研究进行了讨论。对1和11的生物学评估表明，顺式酰胺功能是MDR逆转活性的关键因素。
• Synthesis and biological activities of hapalosin derivatives with modification at the C12 position
  作者：Nobuki Kashihara、Sakino To-e、Kensuke Nakamura、Kazuo Umezawa、Shosuke Yamamura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00647-2

  日期：2000.1

  Among the hapalosin derivatives synthesized, the compounds carrying methyl (5a), methylthioethyl (5d) and phenylmethyl (5e) groups at the C12 position possess only the cis-peptide structure, in contrast to the cases of 5b and 5c. In addition to their conformational stability, the biological activities of the compounds were determined in relation of the P-glycoprotein-mediated MDR-reversing activity

  与5b和5c的情况相反，在合成的Hapalosin衍生物中，在C12位置带有甲基（5a），甲硫基乙基（5d）和苯基甲基（5e）的化合物仅具有顺肽结构。除了它们的构象稳定性之外，还根据P-糖蛋白介导的MDR-逆转活性和细胞凋亡的诱导来确定化合物的生物学活性。
• Total Synthesis of the Multidrug-Resistance Reversing Agent Hapalosin
  作者：Mansour Haddad、Candice Botuha、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1999-2765

  日期：1999.7