hapalosin G | 237056-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: hapalosin G
• 英文别名: (2S,5S,6R,10R,11S)-5-benzyl-10-heptyl-6-hydroxy-2,4,11-trimethyl-1,9-dioxa-4-azacyclododecane-3,8,12-trione
• CAS: 237056-83-6
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₆
• 分子量: 461.599
• InChiKey: LMKYKYILQNHPKH-PXVQWCDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(3R,4S)-4-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pentanoyloxy]-2-methyl-decanoic acid 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 二苯基磷酸 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 hapalosin G
  参考文献：
  名称：

  Hapalosin衍生物的合成和生物活性在C12位置进行了修饰。

  摘要：

  与5b和5c的情况相反，在合成的Hapalosin衍生物中，在C12位置带有甲基（5a），甲硫基乙基（5d）和苯基甲基（5e）的化合物仅具有顺肽结构。除了它们的构象稳定性之外，还根据P-糖蛋白介导的MDR-逆转活性和细胞凋亡的诱导来确定化合物的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00647-2

文献信息

• Synthesis and evaluation of hapalosin and analogs as MDR-reversing agents
  作者：Celeste E. O'Connell、Kathleen A. Salvato、Zhaoyang Meng、Bruce A. Littlefield、C.Eric Schwartz

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00243-7

  日期：1999.6

  The marine natural product hapalosin and 22 analogs, which incorporated systematic substituent deletions or variations, were prepared. These compounds were evaluated in a cell-based assay for both MDR-reversing activity and general cytotoxicity. Some substituent modifications resulted in lower cytotoxicities, but most structural changes were either detrimental to or did not seriously alter the MDR-reversing

  制备了掺入系统取代基缺失或变异的海洋天然产物哈帕洛辛和22种类似物。在基于细胞的分析中评估了这些化合物的MDR逆转活性和一般的细胞毒性。一些取代基修饰导致较低的细胞毒性，但大多数结构变化对MDR逆转活性有害或没有严重改变。
• Synthesis and biological activities of hapalosin derivatives with modification at the C12 position
  作者：Nobuki Kashihara、Sakino To-e、Kensuke Nakamura、Kazuo Umezawa、Shosuke Yamamura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00647-2

  日期：2000.1

  Among the hapalosin derivatives synthesized, the compounds carrying methyl (5a), methylthioethyl (5d) and phenylmethyl (5e) groups at the C12 position possess only the cis-peptide structure, in contrast to the cases of 5b and 5c. In addition to their conformational stability, the biological activities of the compounds were determined in relation of the P-glycoprotein-mediated MDR-reversing activity

  与5b和5c的情况相反，在合成的Hapalosin衍生物中，在C12位置带有甲基（5a），甲硫基乙基（5d）和苯基甲基（5e）的化合物仅具有顺肽结构。除了它们的构象稳定性之外，还根据P-糖蛋白介导的MDR-逆转活性和细胞凋亡的诱导来确定化合物的生物学活性。