(2S,3R)-3-[(3R,4S)-4-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoyloxy]-2-methyl-decanoic acid (S)-1-allyloxycarbonyl-2-methyl-propyl ester | 185208-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(3R,4S)-4-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoyloxy]-2-methyl-decanoic acid (S)-1-allyloxycarbonyl-2-methyl-propyl ester
• CAS: 185208-62-2
• 化学式: C₃₆H₅₇NO₉
• 分子量: 647.85
• InChiKey: VHDUUXQQGXCNKT-WJRGYBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  128.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(3R,4S)-4-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoyloxy]-2-methyl-decanoic acid (S)-1-allyloxycarbonyl-2-methyl-propyl ester 在 吗啉 、 (PH₃P)Pd 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R)-1-((1S)-2-{[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]oxy}-1-methyl-2-oxoethyl)octyl 2,4,5-trideoxy-4-(methylamino)-5-phenyl-L-erythro-pentonate
  参考文献：
  名称：

  具有多药耐药逆转活性的环状十肽肽haloposin的化学研究：合成，结构和生物学活性

  摘要：

  由相应的羟基酸A，C和γ-氨基酸B合成了具有多重耐药逆转活性的Hapalosin 1。天然产物1和N-demethylhapalosin 11的立体化学通过光谱学方法以及分子建模研究进行了讨论。对1和11的生物学评估表明，顺式酰胺功能是MDR逆转活性的关键因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00951-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxodecanyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 锂1-丁醇 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,3R)-3-[(3R,4S)-4-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoyloxy]-2-methyl-decanoic acid (S)-1-allyloxycarbonyl-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有多药耐药逆转活性的环状十肽肽haloposin的化学研究：合成，结构和生物学活性

  摘要：

  由相应的羟基酸A，C和γ-氨基酸B合成了具有多重耐药逆转活性的Hapalosin 1。天然产物1和N-demethylhapalosin 11的立体化学通过光谱学方法以及分子建模研究进行了讨论。对1和11的生物学评估表明，顺式酰胺功能是MDR逆转活性的关键因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00951-9

文献信息

• Total Synthesis of the Multidrug-Resistance Reversing Agent Hapalosin
  作者：Mansour Haddad、Candice Botuha、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1999-2765

  日期：1999.7