(3R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pentanoic acid | 178267-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pentanoic acid
• CAS: 178267-25-9
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅Si
• 分子量: 423.625
• InChiKey: VTFGQCCUJLSUQF-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pentanoic acid 在 palladium dihydroxide 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有多药耐药逆转活性的环状二肽halaposin的合成研究

  摘要：

  由相应的羟基酸和γ-氨基酸合成了具有多重耐药逆转活性的Hapalosin。讨论了天然产物和相关衍生物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00592-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-5-氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄基酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Facile and Diastereoselective Synthesis of (3S,4S) and (3R,4S)-N-Me-AHPPA

  摘要：

  通过一种新型的Wittig反应，随后进行还原，实现了(3S,4S)和(3R,4S)-N-甲基-AHPPA的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.703

文献信息

• Chemical study on hapalosin, a cyclic depsipeptide possessing multidrug resistance reversing activities: Synthesis, structure and biological activity
  作者：Toshiaki Okuno、Ken Ohmori、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Kensuke Nakamura、K.N. Houk、Kazuya Okamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00951-9

  日期：1996.11

  Hapalosin 1 possessing a multidrug resistance reversing activity, has been synthesized from the corresponding hydroxy acids A, C and γ-amino acid B. The stereochemistry of the natural product 1 and N-demethylhapalosin 11 is discussed by means of spectroscopic manner as well as molecular modeling studies. Biological evaluation of 1 and 11 indicated that a cis-amide function is a crucial factor for the

  由相应的羟基酸A，C和γ-氨基酸B合成了具有多重耐药逆转活性的Hapalosin 1。天然产物1和N-demethylhapalosin 11的立体化学通过光谱学方法以及分子建模研究进行了讨论。对1和11的生物学评估表明，顺式酰胺功能是MDR逆转活性的关键因素。