Biphenyl-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-5-methoxycarbonyl-3-oxo-pent-1-enyl)-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester | 118908-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Biphenyl-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-5-methoxycarbonyl-3-oxo-pent-1-enyl)-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
• CAS: 118908-16-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₇
• 分子量: 462.499
• InChiKey: TVFJMUJUFHTTSV-YCAMKHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Biphenyl-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-5-methoxycarbonyl-3-oxo-pent-1-enyl)-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 cation exchange resin AG₅₀-X₈ 、 potassium tert-butylate 、 四甲基氢氧化铵 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.66h， 生成 methyl (Z)-5-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetyloxy-2-[2-[2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3-dithiolan-2-yl]ethyl]-3-methylsulfonyloxycyclopentyl]pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2的主要尿代谢产物的合成

  摘要：

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。

  DOI：

  10.1039/p19880002821
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯 在 二氯乙酸 、 草酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 Biphenyl-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-5-methoxycarbonyl-3-oxo-pent-1-enyl)-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2的主要尿代谢产物的合成

  摘要：

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。

  DOI：

  10.1039/p19880002821