(1S^*,4aS^*,8aS^*)-6-methyl-6,7-dihydroxyperhydro-4a,1-naphthalenecarbolactone | 81319-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S^*,4aS^*,8aS^*)-6-methyl-6,7-dihydroxyperhydro-4a,1-naphthalenecarbolactone
• CAS: 81319-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: OGPHKVIFBWCIIL-QVDVKTFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S^*,4aS^*,8aS^*)-6-methyl-6,7-dihydroxyperhydro-4a,1-naphthalenecarbolactone 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.62h， 生成 4-((1S,5S,8S)-8-Butyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to (.+-.)-perhydrohistrionicotoxin. Stereoselective synthesis of (6S*, 7S*, 8S*)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro(5.5)-undecan-2-one and its (6R*)-isomer.

  摘要：

  (6S*, 7S*, 8S*)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5.5]-十一烷-2-酮 (6) 的高度立体选择性合成，(±)-全氢组氨酸毒素合成的关键中间体，描述了1, 3-双(三甲基硅氧基)-2-甲基-1, 3-丁二烯(15)和3-乙酰氧基-1-环己烯-1-甲酸乙酯的Diels-Alder环加合物。该关键中间体及其立体异构体，(6R*, 7S*, 8S*)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-2-酮(7)，通过共轭加成立体选择性合成以1-(3-叔丁基二甲基硅氧基-1-环己烯-1-基)-乙酮和BuCu·AlCl3为关键步骤进行反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2840
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-1-Acetoxy-6-methyl-7-oxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid ethyl ester 在 Raney W-2 Ni 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S^*,4aS^*,8aS^*)-6-methyl-6,7-dihydroxyperhydro-4a,1-naphthalenecarbolactone
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to (.+-.)-perhydrohistrionicotoxin. Stereoselective synthesis of (6S*, 7S*, 8S*)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro(5.5)-undecan-2-one and its (6R*)-isomer.

  摘要：

  (6S*, 7S*, 8S*)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5.5]-十一烷-2-酮 (6) 的高度立体选择性合成，(±)-全氢组氨酸毒素合成的关键中间体，描述了1, 3-双(三甲基硅氧基)-2-甲基-1, 3-丁二烯(15)和3-乙酰氧基-1-环己烯-1-甲酸乙酯的Diels-Alder环加合物。该关键中间体及其立体异构体，(6R*, 7S*, 8S*)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-2-酮(7)，通过共轭加成立体选择性合成以1-(3-叔丁基二甲基硅氧基-1-环己烯-1-基)-乙酮和BuCu·AlCl3为关键步骤进行反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2840

文献信息

• A new stereoselective synthetic route to perhydrohistrionicotoxin
  作者：Toshiro Ibuka、Yoshinori Mitsui、Kenji Hayashi、Hiroyuki Minakata、Yasuo Inubushi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82974-9

  日期：1981.1

  A stereoselective synthesis of -(6S,7S,8S) -7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro[5.5]undecan-2-one, a key intermediate for the synthesis of perhydrohistrionicotoxin, was described.

  描述了立体选择性合成-（6S，7S，8S）-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-2-酮（合成过氢组氨酸毒素的关键中间体）。