1-methylseleno-1-phenylseleno-4-tert-butyl cyclohexane | 126937-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methylseleno-1-phenylseleno-4-tert-butyl cyclohexane
• CAS: 126937-59-5
• 化学式: C₁₇H₂₆Se₂
• 分子量: 388.313
• InChiKey: CTVDPXGMHFWCPR-KDYLLFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylseleno-1-phenylseleno-4-tert-butyl cyclohexane 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-1-phenylselenenyl-4-tert-butylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and reactions of 1-seleno-4-tert-butyl cyclohexyllithiums

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93818-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(methylseleno)-4-tert-butyl cyclohexane 、 二苯基二硒醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-methylseleno-1-phenylseleno-4-tert-butyl cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and reactions of 1-seleno-4-tert-butyl cyclohexyllithiums

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93818-3

文献信息

• C/se bond cleavage of functionalized selenides by lithium arenides : Application to the geminal di-allylation of the carbonyl group of aldehydes and ketones.
  作者：Alain Krief、Abdesslame Nazih

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01690-j

  日期：1995.10

  lithium selenolates, α-selenoalkyllithiums or α-alkoxyalkyllithiums respectively. We took advantage of these reactions as well as of the ones involving the synthesis of atkyllithiums from selenides to propose an original method for geminal di-allylation of the carbonyl group of aldehydes and ketones.

  硒缩醛以及混合的（O，Se）缩醛与砷化锂反应，除亚硒酸锂外，还分别生成α-硒代烷基锂或α-烷氧基烷基锂。我们利用这些反应以及涉及从硒化物合成烷基锂的反应，提出了一种用于醛和酮的羰基双双烯丙基化的原始方法。
• Stereochemical outcome of reactions involving 1,1-bis(seleno) 4-tert-butyl cyclohexanes
  作者：Alain Krief、Elie Badaoui、Willy Dumont、Laszlo Hevesi、Bernard Hennans、Reiner Dieden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79731-0

  日期：1991.7

  axial face on sequential reaction of 1 with alkyllithiums, copper iodide-dimethyl sulfide and allyl bromides and (ii) from the equatorlal face on reaction with allyl stannanes or -silanes in the presence of a Lewis acid. The synthesis of 1-selenocyclohexane has been achieved from 1 via the “carbanionic route” or with tin hydride through a “radical route”. The former reaction leads selectively to the

  构象刚性的4-叔丁基-1,1，-双（甲基硒代）环己烷1的立体选择性烯醇缩已经（i）从1与烷基锂，碘化亚铜-二甲基硫化铜和烯丙基溴和（ii）在路易斯酸存在下与烯丙基锡烷或-硅烷反应时从赤道面上产生。1-硒代环己烷的合成是通过1的“碳阴离子途径”或氢化锡通过“自由基的途径”实现的。前者反应选择性地产生反式硒化物，而两种立体异构体均在后者过程中产生。