1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrol-2-carboxylic acid | 196937-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrol-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-Trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole-2-carboxylic acid；1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 196937-67-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃Si
• 分子量: 241.362
• InChiKey: PCGYAHHCLPKMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrol-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 3-(4-methoxy-3,4-dioxobutyl)-1-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲亚胺的分子内1，3-偶极环加成反应立体控制三氮杂环戊[cd]戊烯的合成。

  摘要：

  通过二氢吡咯α-酮酸酯3与酰化肼的反应构建三氮杂环戊[cd]戊二酯6，作为复杂胍生物碱如帕劳胺和苯乙烯基胍的总合成中的潜在中心战略步骤，进一步进行了评估。用酸稳定的2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯和硫代氨基脲进行成功的环缩合，而不是氨基甲酸叔丁酯。吡咯烷氮上的取代基可以是烷氧基羰基，磺酰基或N-烷基-2-酰基吡咯基。在α-酮酸酯侧链的C 1处的甲硅烷氧基取代也是可容忍的。

  DOI：

  10.1021/jo026282y
• 作为产物：
  描述：

  1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrol-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用 2-(三甲基甲硅烷基) 乙氧基甲基 (SEM) N-保护的取代吡咯的脱羧芳基化

  摘要：

  据报道，钯催化的脱羧芳基化使用被 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团 N-保护的吡咯，并具有关于吡咯的 2-、3- 和 4- 取代基...

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0402

文献信息

• NOVEL ANTIPLATELET AGENT
  申请人：Sato Hiroshi

  公开号：US20120258951A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to a novel antiplatelet agent and a novel compound which is an active ingredient for the agent. The present invention provides the antiplatelet agent comprising a compound represented by the formula I: wherein, X is N, or CR 1d , X b1 -X b5 are the same or different, and are nitrogen or carbon, R 1a -R 1d are the same or different, and are hydrogen, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkoxy, an optionally substituted alkylthio, an alkenyl, a cycloalkyl, a halogen, cyano, or hydroxyl or optionally substituted by 1 or 2 alkylamino, R 2 is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, R 3 is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型抗血小板药剂和一种新型化合物，该化合物是药剂的活性成分。本发明提供了包含由下式I表示的化合物的抗血小板药剂：其中，X为N或CR1d，Xb1-Xb5相同或不同，为氮或碳，R1a-R1d相同或不同，为氢，可选择地取代的烷基，可选择地取代的烷氧基，可选择地取代的烷基硫基，烯基，环烷基，卤素，氰基，或羟基，或者可选择地被1或2个烷基氨基取代，R2为可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环芳基，R3为可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环芳基，或其药用可接受盐作为活性成分。
• Triple-Helix Formation by Pyrimidine Oligonucleotides Containing Nonnatural Nucleosides with Extended Aromatic Nucleobases: Intercalation from the major groove as a method for recognizing C·G and T · A base pairs
  作者：Thomas E. Lehmann、William A. Greenberg、David A. Liberles、Carol K. Wada、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/hlca.19970800618

  日期：1997.9.22

  N4-[6-(benzamido)pyridin-2-yl]-2′-deoxycytidine (bzM) suggests that the observed binding selectivity C · G ≈ T · A > G · C ≈ A · T for the nucleoside analogs L1, L2, D3, and bzM is derived from sequence-specific intercalation with preferential stacking of their nucleobases over pyrimidine · purine Watson-Crick base pairs.

  通过寡核苷酸定向的三重螺旋形成对双螺旋DNA的序列特异性识别主要限于嘌呤束。为了鉴定潜在的能够扩展三重螺旋复合物序列范围的先导化合物，我们设计了两个具有通过酰胺键连接的核碱基的碳环核苷。N 5 -[（1 R，2 S，3 R，4 R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基] -2-[（（1 H-吡咯-2-基）羰基]-氨基}噻唑-5-羧酰胺（L1）和2-苯甲酰胺基-N 5 -[（1 R，2 S，3 R合成了4个R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基]噻唑-5-羧酰胺（L2），并掺入嘧啶寡核苷酸中。发现1 H-吡咯NH的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）保护基与嘧啶寡核苷酸的DNA固相合成相容。通过定量DNA酶I足迹分析，二者的非天然核苷L1和L2表明优先在嘌呤碱基嘧啶的结合：L1 / 2 ·（C·G）≈ L1 / 2 ·（T·A）> L1 / 2 ·（G·C ）≈ L1
• Decarboxylative arylation of substituted pyrroles <i>N</i>-protected with 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM)
  作者：Carlotta Figliola、Sarah M. Greening、Connor Lamont、Brandon R. Groves、Alison Thompson

  DOI：10.1139/cjc-2017-0402

  日期：2018.6

  Palladium-catalyzed decarboxylative arylation is reported using pyrroles N-protected with the 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group and featuring 2-, 3-, and 4-substituents about the pyrrolic ...

  据报道，钯催化的脱羧芳基化使用被 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团 N-保护的吡咯，并具有关于吡咯的 2-、3- 和 4- 取代基...
• Stereocontrolled Synthesis of Triazacyclopenta[<i>cd</i>]pentalenes by Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Imines
  作者：Guillaume Bélanger、Fang-Tsao Hong、Larry E. Overman、Bruce N. Rogers、John E. Tellew、William C. Trenkle

  DOI：10.1021/jo026282y

  日期：2002.11.1

  The construction of triazacyclopenta[cd]pentalene diesters 6 by the reaction of dihydropyrrole alpha-ketoesters 3 with acylated hydrazines was evaluated further as a potential central strategic step in the total syntheses of complex guanidine alkaloids such as palau'amine and styloguanidine. Successful cyclocondensations were realized with acid-stable 2,2,2-trichloroethyl carbazate and thiosemicarbazide

  通过二氢吡咯α-酮酸酯3与酰化肼的反应构建三氮杂环戊[cd]戊二酯6，作为复杂胍生物碱如帕劳胺和苯乙烯基胍的总合成中的潜在中心战略步骤，进一步进行了评估。用酸稳定的2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯和硫代氨基脲进行成功的环缩合，而不是氨基甲酸叔丁酯。吡咯烷氮上的取代基可以是烷氧基羰基，磺酰基或N-烷基-2-酰基吡咯基。在α-酮酸酯侧链的C 1处的甲硅烷氧基取代也是可容忍的。