(2R,3R)-(3-isopropyloxiran-2-yl)methanol | 97906-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-(3-isopropyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2R,3R)-(3-isopropyloxiranyl)methanol；(2R,3R)-4-Methyl-2,3-epoxy-1-pentanol；(2R,3R)-4-methyl-2,3-epoxypentan-1-ol；2(R),3(R)-epoxy-4-methyl-1-pentanol；(2R,3R)-epoxy-4-methyl-1-pentanol；[(2R,3R)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 97906-31-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: MRGITZIKRXYSEO-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(3-isopropyloxiran-2-yl)methanol 在 palladium dihydroxide chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxyleucine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lactacystin 的全合成

  摘要：

  新型神经营养剂 (+)-lactacystin (1) 的全合成已在 11 个步骤中实现，从 (2R,3S)-3-羟基亮氨酸 [(+)-16] 的总产率为 14%。还描述了几种活性类似物的构建和生物测定。一种新的不对称方法提供了 3-羟基亮氨酸的四种立体异构体，作为高总产率和对映体纯度所需的起始材料。

  DOI：

  10.1021/ja9541544
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 tetraisopropyl titanate 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到(2R,3R)-(3-isopropyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-米尔倍霉素 D 的不对称全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗寄生虫剂米尔倍霉素 D (1) 的对映选择性全合成。螺缩酮片段是通过羟基吡喃酮的新型螺缩酮化来制备的，以设置异头立体中心并建立螺缩酮和六氢苯并呋喃片段之间连接链的立体控制连接和后续延伸的功能。六氢苯并呋喃片段是通过利用顺序亲电环化-[2,3]-sigmatropic 重排关闭含氧环并结合 C5 羟基来构建的。溴化锂加速 Wittig 烯化以高产率在 C10,11 双键处连接含螺缩酮的亚基和六氢苯并呋喃亚基。C1 羟基的后续氧化提供了对 seco 酸的访问，顺利地进行大环内酯化。敏感的 C2 立体化学和 C3,4 双键的结合没有在 C2 或迁移...

  DOI：

  10.1021/ja961071u

文献信息

• Cyclic Sulfur Ylides Derived from Gleason-Type Chiral Auxiliaries for the Asymmetric Synthesis of Epoxy Amides
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Miguel García-Castro、Jorge Martín-Ortiz

  DOI：10.1021/jo1025964

  日期：2011.5.6

  Gleason-type chiral auxiliaries were used for the synthesis of a novel class of sulfonium salts, obtained via methylation of the sulfide with Meerwein's salt. The salts were reacted with aldehydes under basic conditions to provide epoxy amides, which were reduced to their corresponding epoxy alcohols in excellent enantiomeric excesses. Interestingly, it was feasible to synthesize both enantiomeric

  格里森型手性助剂用于合成一类新型的salts盐，该via盐是通过用Meerwein盐将硫化物甲基化而获得的。该盐在碱性条件下与醛反应，得到环氧酰胺，将其以优异的对映体过量还原为相应的环氧醇。有趣的是，它是合成两个对映异构体的环氧醇，这取决于所述锍盐的可行的，从制备升α-氨基酸（6和9从升-缬氨酸或15和16从升-丝氨酸）中的溶液使用。
• Organocatalytic asymmetric epoxidation reactions in water–alcohol solutions
  作者：Wei Zhuang、Mauro Marigo、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b512542a

  日期：——

  enantioselective organocatalytic epoxidation of alpha,beta-unsaturated aldehydes in aqueous solutions is presented. By the screening of the reaction conditions for the epoxidation of cinnamic aldehyde applying hydrogen peroxide as the oxidant and 2-[bis-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-pyrrolidine as the catalyst, a highly stereoselective reaction has been developed. The scope

  介绍了水溶液中α，β-不饱和醛的非对映和对映选择性有机催化环氧化反应。通过筛选以过氧化氢为氧化剂，以2- [双-（3,5-双三氟甲基-苯基）-三甲基硅烷基氧基-甲基]-吡咯烷为催化剂的肉桂醛环氧化反应条件，具有高度的立体选择性反应已经发展。水溶液中非对映和对映选择性有机催化环氧化的范围通过对映选择性高达96％ee的α，β-不饱和醛的不对称环氧化来证明。
• The chemistry of spiroacetals. Enantiospecific synthesis of the spiroacetal units of avermectins B1b and B2b
  作者：Raymond Baker、Christopher J. Swain、John C. Head

  DOI：10.1039/c39850000309

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of the spiroacetal sub-unit of avermectins B1b and B2b from the optically pure precursors acetylene(3) and lactone (4) is reported.

  据报道从光学纯的前体乙炔（3）和内酯（4）合成了阿维菌素B 1b和B 2b的螺缩醛亚单位的对映体特异性合成。
• Deuterium incorporation experiments from (3<i>R</i>)- and (3<i>S</i>)-[3-2H]leucine into characteristic isoprenoidal lipid-core of halophilic archaea suggests the involvement of isovaleryl-CoA dehydrogenase
  作者：Noriaki Yamauchi、Ryo Tanoue

  DOI：10.1080/09168451.2017.1373588

  日期：2017.11.2

  incubation experiments with whole cell Halobacterium salinarum. Deuterium-labeled (3R)- and (3S)-[3-2H]leucine were freshly prepared as substrates from 2,3-epoxy-4-methyl-1-pentanol. Incorporation of deuterium from (3S)-[3-2H]leucine and loss of deuterium from (3R)-[3-2H]leucine in the lipid-core of H. salinarum was observed. Taken together with the results of our previous report, involving the incubation

  使用全细胞盐杆菌的孵育实验，观察到了亮氨酸的两个C-3氢在嗜盐古细菌中产生特征性类异戊二烯脂质的立体化学反应过程。氘标记的（3R）-和（3S）-[3-2H]亮氨酸是由2,3-环氧-4-甲基-1-戊醇作为底物新鲜制备的。观察到来自（3S）-[3-2H]亮氨酸的氘掺入和来自盐芥中脂质核心的来自（3R）-[3-2H]亮氨酸的氘损失。连同我们先前报告的结果，涉及手性标记的[5-2H]亮氨酸的孵育，这些结果强烈表明，异戊酰辅酶A脱氢酶参与了嗜盐古细菌中亮氨酸向类异戊二烯脂质的转化。反应的立体化学过程（抗消除）可能与以前报道的哺乳动物酶反应的过程相同。因此，这些结果表明支链氨基酸以与其他生物类似的方式被代谢成古细菌中的甲羟戊酸。
• Total Synthesis and Structural Confirmation of Chlorodysinosin A
  作者：Stephen Hanessian、Juan R. Del Valle、Yafeng Xue、Niklas Blomberg

  DOI：10.1021/ja0625834

  日期：2006.8.1

  The first enantiocontrolled total synthesis of the marine sponge metabolite chlorodysinosin A is described. The structure and absolute configuration are identical to those of dysinosin A except for the presence of a novel 2S,3R-3-chloroleucine residue in the former. A concise stereocontrolled synthesis of the new chlorine-containing amino acid fragment was developed. An X-ray cocrystal structure of

  描述了海洋海绵代谢物氯化肌球蛋白 A 的第一个对映体控制的全合成。除了在前者中存在新的 2S,3R-3-氯亮氨酸残基外，其结构和绝对构型与肌胞苷 A 相同。开发了新的含氯氨基酸片段的简洁立体控制合成。合成氯肌球蛋白 A 与凝血酶的 X 射线共晶结构证实了通过全合成实现的结构和构型分配。在天然产物铜绿素家族中，氯肌球蛋白 A 是丝氨酸蛋白酶凝血酶、凝血酶因子 VIIa 和因子 Xa 的最有效抑制剂，这些酶是导致人类血小板聚集和纤维蛋白网形成过程中的关键酶。