(3S,4S,5S,6S,8R,9R,10S)-4-azido-6-benzyloxy-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxymethyloxy-3-methyl-perhydroisochroman-1-one | 581060-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S,8R,9R,10S)-4-azido-6-benzyloxy-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxymethyloxy-3-methyl-perhydroisochroman-1-one
• 英文别名: (3S,4S,4aS,5S,6S,8R,8aR)-4-azido-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-phenylmethoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-1-one
• CAS: 581060-31-3
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₆Si
• 分子量: 505.687
• InChiKey: VQPUHCNYTVENSP-JPSMBVKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S,8R,9R,10S)-4-azido-6-benzyloxy-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxymethyloxy-3-methyl-perhydroisochroman-1-one 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3S,4S,4aS,5S,6S,8R,8aR)-4-Azido-6-benzyloxy-8-hydroxy-5-methoxymethoxy-3-methyl-octahydro-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6S)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(1'R,2'S)-1'-hydroxy-2'-(triethylsilyloxy)propyl]-3-vinylcyclohexan-1-one 在 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.94h， 生成 (3S,4S,5S,6S,8R,9R,10S)-4-azido-6-benzyloxy-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxymethyloxy-3-methyl-perhydroisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079

文献信息

• New synthesis of (−)- and (+)-actinobolin from d-glucose
  作者：Satoshi Imuta、Shinya Ochiai、Miho Kuribayashi、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01186-9

  日期：2003.6

  total synthesis of (−)-actinobolin 2, an antipode of the natural product starting from d-glucose is described. A three-component coupling reaction of a functionalized cyclohexenone (+)-6, derived from d-glucose by way of Ferrier's carbocyclization, with vinyl cuprate and an aldehyde (R)-5 effectively constructed the carbon framework of 2 in a highly stereoselective manner. The formal synthesis of the

  描述了（-）-肌动蛋白2的全合成，这是从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体。Ferrier碳环化衍生自d-葡萄糖的功能化环己烯酮（+）- 6与铜酸乙烯酯和醛（R）-5的三组分偶联反应以高度立体选择性的方式有效地构建了2的碳骨架。还实现了由d-葡萄糖形式的天然对映异构体1的正式合成。