Methanesulfonic acid (1S,3S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methyl-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl ester | 177324-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,3S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methyl-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl ester
• CAS: 177324-96-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃S
• 分子量: 232.344
• InChiKey: MNJZUBWQSIPQFC-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,3S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methyl-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl ester 在 PtO₂/C 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 氧气 、 rose bengal 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 trans-sabinene hydrate
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧的高选择性烯键反应，由（-）-3-巯基苯酚方便地合成反式水杨素水合物。

  摘要：

  trans-Sabinene hydrate (1), was synthesized from (-)-3-thujol (2) in four steps. The key step was the selective formation of trans-2-hydroxy-3-thujene (6) by photooxygenation of a 3:1 mixture of 2- and 3-thujenes (4 and 5) obtained from (-)-3-thujol mesylate (3). Hydrogenation of 6 gave compound 1 in 46% overall yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00020-x
• 作为产物：
  描述：

  [1S-(1alpha,3alpha,4alpha,5alpha)]-4-甲基-1-(1-甲基乙基)双环[3.1.0]己烷-3-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到Methanesulfonic acid (1S,3S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methyl-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧的高选择性烯键反应，由（-）-3-巯基苯酚方便地合成反式水杨素水合物。

  摘要：

  trans-Sabinene hydrate (1), was synthesized from (-)-3-thujol (2) in four steps. The key step was the selective formation of trans-2-hydroxy-3-thujene (6) by photooxygenation of a 3:1 mixture of 2- and 3-thujenes (4 and 5) obtained from (-)-3-thujol mesylate (3). Hydrogenation of 6 gave compound 1 in 46% overall yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00020-x