methyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate | 133153-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: N-BOC-(S)-isoserine methyl ester；methyl (2S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 133153-76-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: DQTVOWNRRLNDEY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate 在 甲醇 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 tert-butyl N-[(3S)-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-2-oxo-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] TÉTRAHYDRONAPHTYRIDINE ET COMPOSÉS BICYCLIQUES APPARENTÉS POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ RORGAMMA ET LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  公开号：

  WO2013169704A3
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及抑制SSAO/VAP‑1的胺类化合物及其在医药上的应用。具体地，本发明涉及一种用于抑制氨基脲敏感性氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物、或其在药学上可接受的盐、立体异构体或E/Z异构体，进一步涉及含有该胺类化合物的药物组合物。本发明还涉及所述的化合物及药物组合物在制备治疗炎症、炎症相关疾病和免疫疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN108341752B

文献信息

• Tn Antigen Mimics by Ring-Opening of Chiral Cyclic Sulfamidates with Carbohydrate C1-<i>S</i>- and C1-<i>O</i>-Nucleophiles
  作者：Pablo Tovillas、Iván García、Paula Oroz、Nuria Mazo、Alberto Avenoza、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03225

  日期：2018.5.4

  effectively accessible (S)-α-methylserine, enantiopure cyclic sulfamidates have been prepared as chiral building blocks for the synthesis of various S- and O-glycosylated amino acid derivatives, including unnatural variants of the Tn antigen, through highly chemo-, regio-, and stereoselective nucleophilic ring-opening reactions with carbohydrate C1-S- and C1-O-nucleophiles.

  从可商购获得的（S）-异丝氨酸和有效可得的（S）-α-甲基丝氨酸开始，对映体纯的环状氨基磺酸盐已被制备为手性结构单元，用于合成各种S-和O-糖基化的氨基酸衍生物，包括非天然的S-异丝氨酸。 Tn抗原通过与碳水化合物C1- S-和C1- O-亲核试剂的高度化学，区域和立体选择性亲核开环反应而形成。
• Total Synthesis of Nominal (11<i>S</i>)- and (11<i>R</i>)-Cyclocinamide A
  作者：Jessica M. Garcia、Stephanie S. Curzon、Katharine R. Watts、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/ol300576n

  日期：2012.4.20

  14-membered tetrapeptide core. The initially reported biological data and intriguing structure, which was without full stereochemical identification, necessitated synthesis of both nominal (all-S) cyclocinamide A and the 11R isomer. The completed synthesis is highlighted by the use of a (cyclo)asparagine-containing dipeptide as a turn inducing fragment. Due to inconsistencies in analytical data between natural

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。
• A facile synthesis of 5,6-dihydro-5-hydroxy-2(1H)-pyridone
  作者：Puspesh K. Upadhyay、Rajendra Prasad、Menaka Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.026

  日期：2009.5

  A short synthesis of 5,6-dihydro-5-hydroxy-2(1H)-pyridone was achieved from l-serine employing Horner–Emmons olefination as the key step.

  使用Horner-Emmons烯化反应为关键步骤，由l-丝氨酸完成了5,6-dihydro-5-hydroxy-2（1 H）-吡啶酮的简短合成。
• TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150111877A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The invention provides tetrahydronaphthyridine and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of inhibiting RORγ activity, reducing the amount of IL-17 in a subject, and treating immune disorders and inflammatory disorders using such tetrahydronaphthyridine and related compounds.

  本发明提供四氢萘啶及相关化合物、制药组合物、抑制RORγ活性、减少受试者体内IL-17含量、以及使用这种四氢萘啶及相关化合物治疗免疫性疾病和炎症性疾病的方法。
• Synthesis of β^2,2-Amino Acids by Stereoselective Alkylation of Isoserine Derivatives Followed by Nucleophilic Ring Opening of Quaternary Sulfamidates
  作者：Pablo Tovillas、Claudio D. Navo、Paula Oroz、Alberto Avenoza、Francisco Corzana、María M. Zurbano、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01034

  日期：2022.7.1

  O-acetalization/intramolecular transcarbamoylation reaction between conveniently protected l-isoserine and 2,2,3,3-tetramethoxybutane. The delicate balance of the steric interactions between the different functional groups on each possible diastereoisomer controls their thermodynamic stability and hence the experimental product distribution. These chiral isoserine derivatives undergo diastereoselective alkylation

  手性双环N,O-缩醛异丝氨酸衍生物由酸催化串联N , O-缩醛化/分子内转氨甲酰化反应合成。-异丝氨酸和2,2,3,3-四甲氧基丁烷。每种可能的非对映异构体上不同官能团之间空间相互作用的微妙平衡控制了它们的热力学稳定性，从而控制了实验产物的分布。这些手性异丝氨酸衍生物在 α 位进行非对映选择性烷基化，根据立体中心的相对构型进行构型的保留或反转。量子力学计算表明，由于双环支架处较小的扭转和空间相互作用，凹面烷基化是有利的。这种合成方法可以获得手性 β 2,2-氨基酸，在 α 位具有四元立体中心的有吸引力的化合物，可用于肽模拟物和药物化学。因此，对映体纯的 α-烷基异丝氨酸衍生物在这些烷基化支架的酸性水解中产生。此外，α-苄基异丝氨酸很容易转化为五元环环状氨基磺酸酯，其与代表性的亲核试剂进行区域选择性开环以产生其他类型的对映纯 β 2,2 -氨基酸，例如 α-苄基-α-杂官能化-β -丙氨酸和α-苄基降羊毛硫氨酸衍生物。