(Z,E)-3,5-undecadiene | 78500-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z,E)-3,5-undecadiene
• 英文别名: (3Z,5E)-undeca-3,5-diene
• CAS: 78500-39-7
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: XWPKMRGTMCGZKL-BABZSUFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hept-1-en-t-yl-trimethyl-silane 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z,E)-3,5-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  一种新的方法合成共轭二烯合成lobesja botrana和bombyx morj的信息素

  摘要：

  在BF 3 .OEt 2的存在下，顺式或反式环氧硅烷被Z-烯基铜酸盐区域性和立体选择性地打开，分别得到赤型或苏型β-羟基硅烷。然后，通过酸或碱消除将它们转化为具有高立体异构纯度的EZ共轭二烯。该方法可以用于合成柠檬茶和桑蚕的信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80066-3

文献信息

• Vinyl-copper derivatives XIII: Synthesis of conjugated dienes of very high stereoisomeric purity
  作者：N. Jabri、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89020-x

  日期：1981.1

  Conjugated dienes are obtained by coupling of alkenyl cuprates and alkenyl halides in the presence of ZnBr2 and a catalytic amount of PdoL4.

  共轭二烯是通过在ZnBr 2和催化量的Pd o L 4存在下，将链烯基铜酸酯和链烯基卤化物偶联而获得的。
• Vinyl-copper derivatives 151 : an efficient synthesis of polysubstituted conjugated dienes
  作者：N Jabri、A Alexakis、J.F Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87166-x

  日期：1982.1

  Magnesium vinyl-copper derivatives, obtained by carbocupration of terminal alkynes, couple with 1-halo-1-alkenes, in the presence of Pd(PPh3)4 catalyst, to afford polysubstituted conjugated dienes in high yield and excellent stereoisomeric purity.

  在Pd（PPh 3）4催化剂存在下，通过将末端炔烃与1-卤代-1-烯烃偶合进行碳化制得的乙烯基乙烯基铜铜衍生物，可以高收率和优异的立体异构纯度提供多取代的共轭二烯。
• Jabri, N.; Alexakis, A.; Normant, J. F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 11-12, p. 321 - 331
  作者：Jabri, N.、Alexakis, A.、Normant, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• JABRI N.; ALEXAKIS A.; NORMANT J. F., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 10, 959-962
  作者：JABRI N.、 ALEXAKIS A.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• JABRI, N.;ALEXAKIS, A.;NORMANT, J. F., BULL. SOC. CHIM. FR., 1983, N 11-12, 321-331
  作者：JABRI, N.、ALEXAKIS, A.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——