hept-1-en-t-yl-trimethyl-silane | 64997-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: hept-1-en-t-yl-trimethyl-silane
• 英文别名: Hept-1-en-t-yl-trimethyl-silan；[(E)-hept-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 64997-06-4
• 化学式: C₁₀H₂₂Si
• 分子量: 170.37
• InChiKey: IPPLOBUBXLEDLV-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-1-en-t-yl-trimethyl-silane 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-(trimethylsilyl)-1-heptene oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新的方法合成共轭二烯合成lobesja botrana和bombyx morj的信息素

  摘要：

  在BF 3 .OEt 2的存在下，顺式或反式环氧硅烷被Z-烯基铜酸盐区域性和立体选择性地打开，分别得到赤型或苏型β-羟基硅烷。然后，通过酸或碱消除将它们转化为具有高立体异构纯度的EZ共轭二烯。该方法可以用于合成柠檬茶和桑蚕的信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80066-3
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 hept-1-en-t-yl-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基乙炔简单制备α-溴代酰基硅烷α-酮基硅烷和α-酮酸酯

  摘要：

  α-溴和α-酮基硅烷可以在短的反应方案中由甲硅烷基乙炔简单有效地制备。α-酮酰基硅烷也涉及由甲硅烷基乙炔的一锅法合成α-酮酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82037-8

文献信息

• A new approach to conjugated dienes synthesis of the pheromones of lobesja botrana and bombyx morj
  作者：A. Alexakis、D. Jachiet

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80066-3

  日期：1989.1

  presence of BF3.OEt2, affording erythro or threo β-hydroxy silanes respectively. These are, in turn, transformed into E-Z conjugated dienes of high stereoisomeric purity by acidic or basic elimination. The method serves to synthetize the pheromones of Lobesia botrana and Bombyx mori.

  在BF 3 .OEt 2的存在下，顺式或反式环氧硅烷被Z-烯基铜酸盐区域性和立体选择性地打开，分别得到赤型或苏型β-羟基硅烷。然后，通过酸或碱消除将它们转化为具有高立体异构纯度的EZ共轭二烯。该方法可以用于合成柠檬茶和桑蚕的信息素。
• Synthesis and Reactions of 1-(Trimethylsilyl)allyl Chloride
  作者：Nobujiro Shimizu、Fumihiro Shibata、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.57.3017

  日期：1984.10

  1-(Trimethylsilyl)allyl chloride prepared conveniently from 1,3-dichloropropene reacted smoothly with organocopper compounds yielding terminal alkenylsilanes, while its Grignard reactions with carbonyl compounds gave the corresponding alcohols with the regioselection depending sensitively on substrates.

  由 1,3-二氯丙烯方便地制备的 1-（三甲基甲硅烷基）烯丙基氯与有机铜化合物顺利反应生成末端烯基硅烷，而其与羰基化合物的格利雅反应生成相应的醇，区域选择取决于底物。
• A highly stereoselective synthesis of (z)-1-phenylthio-1-trialkyl- silylalkenes from 1-methoxy-1-phenylthio-1-trialkylsilylalkanes
  作者：Tadakatsu Mandai、Makoto Kohama、Hiroaki Sato、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85580-0

  日期：1990.1

  A new method for the highly stereoselective synthesis of (Z) -1-phenylthio-1-trialkylsilylalkenes 3 by the elimination of methanol from 1-methoxy-1-phenylthio-1-trialkylsilylalkane 2 in organic solvents is described.

  描述了通过在有机溶剂中从1-甲氧基-1-苯基硫代-1-三烷基甲硅烷基烷烃2中除去甲醇来高度立体选择性地合成（Z）-1-苯基硫-1-三烷基甲硅烷基烯烃3的新方法。
• Unusually High Reactivity of the C-Si Bond in the Lewis Acid Mediated Reactions of (<i>E</i>)-1-(Trimethylsilyl)-2-(isopropylthio)ethylene with Carbonyl Electrophiles
  作者：Bianca Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1055/s-1997-3240

  日期：1997.6

  In the reaction with benzaldehyde and with cyclic α,β-unsaturated ketones in the presence of Lewis acids (E)-1-(trimethylsilyl)-2-(isopropylthio)ethylene exhibits enhanced reactivity compared to that of (E)-1-(trimethylsilyl)-hept-1-ene. Moreover depending upon the nature of the Lewis acid used, stoichiometric or catalytic pathways can be envisioned which lead to different reaction products.

  在路易斯酸存在下，(E)-1-(三甲基硅基)-2-(异丙基硫代)乙烯与苯甲醛和环δ,δ-不饱和酮反应时，其反应活性比(E)-1-(三甲基硅基)-庚-1-烯更强。此外，根据所使用的路易斯酸的性质，可以设想出导致不同反应产物的化学计量或催化途径。
• An umpolung of aryl and vinyl halides using tris-(trimethylsilyl)aluminum an approach to - and -bridged aromatics
  作者：Barry M. Trost、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99804-1

  日期：1983.1