(2S,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid | 263006-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 263006-24-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: XNRYMFVTKGBLKJ-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-methylsulfanyl-4-[(4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷的合成及其在组合和平行合成中的潜在应用

  摘要：

  已经使用灵活的合成方法合成了新型的二取代的嘧啶基C-核苷。该方法方便地允许合成具有生物学意义的α和β核苷。衍生自2-脱氧核糖的反应性炔酮可与取代的am反应，得到新的C-核苷天然产物类似物家族。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02078-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Di-O-benzyl-1-cyano-2-desoxy-α-D-ribofuranose 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(2S,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷的合成及其在组合和平行合成中的潜在应用

  摘要：

  已经使用灵活的合成方法合成了新型的二取代的嘧啶基C-核苷。该方法方便地允许合成具有生物学意义的α和β核苷。衍生自2-脱氧核糖的反应性炔酮可与取代的am反应，得到新的C-核苷天然产物类似物家族。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02078-x

文献信息

• Diastereoselective Decarboxylative Alkynylation of Anomeric Carboxylic Acids Using Cu/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Mingxiang Zhu、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acscatal.1c01600

  日期：2021.5.21

  underexplored. Here we report a simple route toward the synthesis of alkynyl C-nucleosides from simple and stable furanosyl carboxylic acids and terminal alkynes under low-cost and nontoxic copper catalysis. The approach that we report here demonstrates the power of Cu/photoredox dual catalysis to access highly complex glycosides under mild conditions.

  炔基C-核苷对于各种应用具有很高的价值。然而，它们的合成仍未得到充分的研究。在这里，我们报告了在低成本和无毒的铜催化下，由简单且稳定的呋喃糖基羧酸和末端炔烃合成炔基C-核苷的简单方法。我们在此报告的方法证明了Cu /光氧化还原双重催化在温和条件下获得高度复杂的糖苷的能力。
• Assembly of Heterocyclic C-Glycosides by Ru-Catalyzed C–H Activation/Cyclization with Carbonyl Sulfoxonium Ylide Glyco-Reagents
  作者：Deng-Yin Liu、Peng-Fei Wang、Yu-Jun Ruan、Xiao-Li Wang、Xin-Yue Hu、Qian Yang、Jing Liu、Miao-Miao Wen、Cong-Zhen Zhang、Yu-He Xiao、Xu-Ge Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01287

  日期：2024.6.21

  carbonyl sulfoxonium ylide glyco-reagents have been developed, enabling the synthesis of versatile heteroarene C-glycosides through a Ru-catalyzed C–H activation/annulation strategy. These reactions tolerate various saccharide donors and represent a significant advance in the stereoselective synthesis of heterocyclic C-glycosides. Furthermore, the strategy and methods could be applied to large-scale reactions

  新的羰基亚砜叶立德糖试剂已被开发出来，能够通过 Ru 催化的 C-H 活化/环化策略合成多功能杂芳烃 C-糖苷。这些反应耐受各种糖供体，代表了杂环 C-糖苷立体选择性合成的重大进展。此外，该策略和方法可以应用于一些结构复杂的天然产物或药物的大规模反应和后期修饰。