(2S,3S,4R,5R,6R)-4-(benzyloxy)-2-(but-3-enyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,5-diol | 1093240-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-4-(benzyloxy)-2-(but-3-enyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,5-diol
• CAS: 1093240-21-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: QIWPKERJUBWIED-DMRKSPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (2S,3S,4R,5R,6R)-4-(benzyloxy)-2-(but-3-enyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Olefinic-Ester Ring-Closing Metathesis using Reduced Ti Alkylidenes. A Rapid Entry into Polycyclic Ether Skeletons

  摘要：

  The use of a reduced titanium ethylidene reagent In an efficient two-directional approach to polycyclic ether skeletons is described.

  DOI：

  10.1021/ol8025439
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-6-(but-3-enyl)-2,2-di-tert-butyl-7-(4-methoxybenzyloxy)-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-4-(benzyloxy)-2-(but-3-enyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Olefinic-Ester Ring-Closing Metathesis using Reduced Ti Alkylidenes. A Rapid Entry into Polycyclic Ether Skeletons

  摘要：

  The use of a reduced titanium ethylidene reagent In an efficient two-directional approach to polycyclic ether skeletons is described.

  DOI：

  10.1021/ol8025439