(2R,3R,5R)-5-(ethoxycarbonyl)-2-((E)-styryl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid | 1343480-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-5-(ethoxycarbonyl)-2-((E)-styryl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1343480-99-8
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆Si
• 分子量: 433.577
• InChiKey: XWGKCZBCYIQFJP-KOXDJMIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-(ethoxycarbonyl)-2-((E)-styryl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氧气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 lithium carbonate 、 pyrrolidinium trifluoroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲基氢氧化锡 、 lithium chloride 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 199.58h， 生成 2-trimethylsilylethyl (2R,8S,8aS)-2-[(2R,8S,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethoxycarbonyl-2,3,8,8a-tetrahydrooxepino[4,3-b]pyrrole-1-carbonyl]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,8,8a-tetrahydrooxepino[4,3-b]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Acetylaranotin 的对映选择性全合成，一种二氢氧杂环庚烷双硫二酮哌嗪

  摘要：

  报道了首次全合成含二氢氧杂环庚烷的桥二硫二酮哌嗪 (ETP) (-)-乙酰阿拉伯糖苷 (1)。合成的关键步骤包括对映选择性偶氮甲碱叶立德 (1,3)-偶极环加成反应以设置绝对和相对立体化学，铑催化的环异构化/氯化物消除序列以生成二氢氧杂环庚烷部分，以及立体保留的二酮哌嗪亚磺酰化以安装表二硫化物。这种合成提供了从廉价的市售起始材料中分 18 个步骤获得 (-)-1 的途径。我们预计本文描述的方法将作为合成二氢氧杂环庚烷 ETP 家族其他成员的一般策略。

  DOI：

  10.1021/ja209354e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]acetate 在 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 brucin-OL 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2R,3R,5R)-5-(ethoxycarbonyl)-2-((E)-styryl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Acetylaranotin 的对映选择性全合成，一种二氢氧杂环庚烷双硫二酮哌嗪

  摘要：

  报道了首次全合成含二氢氧杂环庚烷的桥二硫二酮哌嗪 (ETP) (-)-乙酰阿拉伯糖苷 (1)。合成的关键步骤包括对映选择性偶氮甲碱叶立德 (1,3)-偶极环加成反应以设置绝对和相对立体化学，铑催化的环异构化/氯化物消除序列以生成二氢氧杂环庚烷部分，以及立体保留的二酮哌嗪亚磺酰化以安装表二硫化物。这种合成提供了从廉价的市售起始材料中分 18 个步骤获得 (-)-1 的途径。我们预计本文描述的方法将作为合成二氢氧杂环庚烷 ETP 家族其他成员的一般策略。

  DOI：

  10.1021/ja209354e