(2R,4R,5S)-2-ethyl 1-(2-(trimethylsilyl)ethyl) 5-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-2-yn-1-yl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1343481-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-2-ethyl 1-(2-(trimethylsilyl)ethyl) 5-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-2-yn-1-yl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1343481-07-1
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₆Si₂
• 分子量: 485.769
• InChiKey: PGWDPPQGWYGOJF-YRPNKDGESA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-2-ethyl 1-(2-(trimethylsilyl)ethyl) 5-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-2-yn-1-yl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 TBAF(tBuOH)4 、 四丁基氟化铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 lithium carbonate 、 pyrrolidinium trifluoroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.83h， 生成 (1R,4S,5S,12R,15S,16S)-1,5,12,16-tetrahydroxy-8,19-dioxa-3,14-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,10.015,21]docosa-6,9,17,20-tetraene-2,13-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Acetylaranotin 的对映选择性全合成，一种二氢氧杂环庚烷双硫二酮哌嗪

  摘要：

  报道了首次全合成含二氢氧杂环庚烷的桥二硫二酮哌嗪 (ETP) (-)-乙酰阿拉伯糖苷 (1)。合成的关键步骤包括对映选择性偶氮甲碱叶立德 (1,3)-偶极环加成反应以设置绝对和相对立体化学，铑催化的环异构化/氯化物消除序列以生成二氢氧杂环庚烷部分，以及立体保留的二酮哌嗪亚磺酰化以安装表二硫化物。这种合成提供了从廉价的市售起始材料中分 18 个步骤获得 (-)-1 的途径。我们预计本文描述的方法将作为合成二氢氧杂环庚烷 ETP 家族其他成员的一般策略。

  DOI：

  10.1021/ja209354e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-(ethoxycarbonyl)-2-((E)-styryl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 (2R,4R,5S)-2-ethyl 1-(2-(trimethylsilyl)ethyl) 5-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-2-yn-1-yl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Acetylaranotin 的对映选择性全合成，一种二氢氧杂环庚烷双硫二酮哌嗪

  摘要：

  报道了首次全合成含二氢氧杂环庚烷的桥二硫二酮哌嗪 (ETP) (-)-乙酰阿拉伯糖苷 (1)。合成的关键步骤包括对映选择性偶氮甲碱叶立德 (1,3)-偶极环加成反应以设置绝对和相对立体化学，铑催化的环异构化/氯化物消除序列以生成二氢氧杂环庚烷部分，以及立体保留的二酮哌嗪亚磺酰化以安装表二硫化物。这种合成提供了从廉价的市售起始材料中分 18 个步骤获得 (-)-1 的途径。我们预计本文描述的方法将作为合成二氢氧杂环庚烷 ETP 家族其他成员的一般策略。

  DOI：

  10.1021/ja209354e