6,6'-dideoxy-6,6'-diiodosucrose | 82867-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6'-dideoxy-6,6'-diiodosucrose
• 英文别名: 6,6’-dideoxydiiodosucrose；6,6'-diiodo-6,6'-dideoxysucrose
• CAS: 82867-69-4
• 化学式: C₁₂H₂₀I₂O₉
• 分子量: 562.094
• InChiKey: WVJNOQSNYDPYIJ-UGDNZRGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149.07
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dideoxy-6,6'-diiodosucrose 在 硫酸 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 acetoxy α-D-2,3,4-triacetoxy-6-deoxy-6-iodoglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蔗糖和低聚果糖中的双果糖二酐及其作为制备两亲物，液晶和聚合物的基础材料的用途

  摘要：

  蔗糖和低聚果糖中的果糖基部分的选择性质子活化，在20摄氏度下用吡啶鎓聚（氟化氢）产生动力学产物α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1 '-二酐（1）或其热力学更稳定的异构体α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐（2），具体取决于氟化氢与吡啶的比率。用6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖或6,6'-二脱氧-6,6'-二碘蔗糖进行了类似的反应，只是使用了更高的HF比例，得到了相应的6-脱氧-6-卤代-α-D-果糖呋喃糖6'-脱氧-6'-卤代-β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐衍生物。在适当的亲核试剂作用下，两种6,6'-二卤化物均被转化，进入带有6,6'-二-S-庚基-6,6'-二硫代，6,6'-二叠氮基-6,6'-二脱氧和然后6,6'-二氨基-6,6的二果呋喃糖二酐衍生物-二脱氧官能团。还通过直接卤化制备2的6-氯-6-脱氧和6-脱氧-6-碘衍生物

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00239-8
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到6,6'-dideoxy-6,6'-diiodosucrose
  参考文献：
  名称：

  蔗糖和低聚果糖中的双果糖二酐及其作为制备两亲物，液晶和聚合物的基础材料的用途

  摘要：

  蔗糖和低聚果糖中的果糖基部分的选择性质子活化，在20摄氏度下用吡啶鎓聚（氟化氢）产生动力学产物α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1 '-二酐（1）或其热力学更稳定的异构体α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐（2），具体取决于氟化氢与吡啶的比率。用6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖或6,6'-二脱氧-6,6'-二碘蔗糖进行了类似的反应，只是使用了更高的HF比例，得到了相应的6-脱氧-6-卤代-α-D-果糖呋喃糖6'-脱氧-6'-卤代-β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐衍生物。在适当的亲核试剂作用下，两种6,6'-二卤化物均被转化，进入带有6,6'-二-S-庚基-6,6'-二硫代，6,6'-二叠氮基-6,6'-二脱氧和然后6,6'-二氨基-6,6的二果呋喃糖二酐衍生物-二脱氧官能团。还通过直接卤化制备2的6-氯-6-脱氧和6-脱氧-6-碘衍生物

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00239-8

文献信息

• Aqueous Glycosylation of Unprotected Sucrose Employing Glycosyl Fluorides in the Presence of Calcium Ion and Trimethylamine
  作者：Guillaume Pelletier、Aaron Zwicker、C. Liana Allen、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b13384

  日期：2016.3.9

  synthetic glycosylation reaction between sucrosyl acceptors and glycosyl fluoride donors to yield the derived trisaccharides. This reaction proceeds at room temperature in an aqueous solvent mixture. Calcium salts and a tertiary amine base promote the reaction with high site-selectivity for either the 3'-position or 1'-position of the fructofuranoside unit. Because nonenzymatic aqueous oligosaccharide syntheses

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。
• Isothiocyanates and cyclic thiocarbamates of α, α′-trehalose, sucrose, and cyclomaltooligosaccharides
  作者：JoséManuel García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、JoséLuis Jiménez Blanco、José Fuentes Mota、Andrée Gadelle、Annie Coste-Sarguet、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00312-4

  日期：1995.3

  amino sugars with thiophosgene. In the absence of base, all isothiocyanates were stable and could be stored and acetylated without decomposition. In the presence of triethylamine, 6,6'-dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-alpha,alpha'-trehalose underwent intramolecular cyclisation involving HO-4 to give the corresponding bis(cyclic thiocarbamate). The product of cyclisation at a single glucopyranosyl unit

  6,6'-Dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-alpha，alpha'-海藻糖（4），6-deoxy-6-isothiocyanato-alpha-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2 ，1'-二酐（11），6,6'-二脱氧-6,6'-二异硫氰酸根合蔗糖（16）和全（6-脱氧-6-异硫氰酸根合）-环麦芽六糖（23），-环麦芽庚糖（27）和通过使相应的氨基糖与硫光气反应以高收率制备β-环麦芽八糖（31）。在没有碱的情况下，所有异硫氰酸酯都是稳定的，可以储存和乙酰化而不会分解。在三乙胺的存在下，将涉及HO-4的6,6'-二脱氧-6,6'-二异硫氰基-α，α'-海藻糖进行分子内环化反应，得到相应的双（环状硫代氨基甲酸酯）。在上述二异硫氰酸酯与混合的（H +，HO-）离子交换树脂的处理中，获得了在单个吡喃葡萄糖基单元上的环化产物。在相同的反应条件下，6,6'-二脱氧-6
• Bridged derivatives of sucrose: The synthesis of 6,6′-dithiosucrose, 6,6′-epidithiosucrose, and 6,6′-epithiosucrose
  作者：Leslie Hough、Lee V. Sinchareonkul、Anthony C. Richardson、Farida Akhtar、Michael G.B. Drew

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85088-2

  日期：1988.3

  6′-epithiosucrose hexa-acetate. Similarly, reaction of the dibromo derivative with K2CS3 afforded mainly the 6,6′-episulphide together with 6,6′-epidithiosucrose hexa-acetate, which was also formed from the dibromide by sequential treatment with thiourea and sodium metabisulphite. Oxidation of the episulphide with sodium metaperiodate afforded solely the (R)-sulphoxide, and oxidation with hydrogen peroxide

  摘要通过分别与碘-三苯基膦-咪唑和四溴化碳-三苯基膦-吡啶反应，实现了蔗糖在C-6和C-6'处的选择性碘化和溴化。CNS-，AcS-和Me2NCS2-取代6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose hexaacetate中的溴基团时没有发生并发症，但是当使用EtOCS2K时，发生了复杂的反应序列，导致生成6,6'-表葡糖六乙酸盐。类似地，二溴衍生物与K 2 CS 3的反应主要得到6,6'-异硫醚和6,6'-二硫代蔗糖六乙酸盐，后者也是由二溴化物通过依次用硫脲和偏亚硫酸氢钠处理而形成的。用偏高碘酸钠氧化表环硫化物仅得到（R）-亚砜 用过氧化氢氧化得到砜。如nmr光谱所示，环硫化物，环硫化物S，S-二氧化物和环二硫化物均显示出含有硫原子的环的构象不稳定性，但是环硫化物S-氧化物没有表现出这种行为。
• WO2023/67125
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