2-[(S)-1-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-pentyl]-5-[(1R,2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-but-3-enyl]-1,3-bis-triisopropylsilanyloxy-benzene | 353291-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(S)-1-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-pentyl]-5-[(1R,2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-but-3-enyl]-1,3-bis-triisopropylsilanyloxy-benzene
• 英文别名: [(1R,2S)-1-[4-[(3S)-1-(benzenesulfonyl)heptan-3-yl]-3,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]phenyl]-2-methylbut-3-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 353291-42-6
• 化学式: C₄₈H₈₆O₅SSi₃
• 分子量: 859.53
• InChiKey: XQSATTVXTWHTMV-JJPPTMHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.82
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-1-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-pentyl]-5-[(1R,2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-but-3-enyl]-1,3-bis-triisopropylsilanyloxy-benzene 在 儿萘酚硼烷 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到(3S,4R)-4-{4-[(S)-1-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-pentyl]-3,5-bis-triisopropylsilanyloxy-phenyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cylindrocyclophanes A 和 F 的全合成利用烯烃交叉复分解反应的可逆性质

  摘要：

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，

  DOI：

  10.1021/ja0106164
• 作为产物：
  描述：

  4-[(S)-1-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-pentyl]-3,5-bis-triisopropylsilanyloxy-benzaldehyde 在 BEt₃*Et₂O 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-[(S)-1-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-pentyl]-5-[(1R,2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-but-3-enyl]-1,3-bis-triisopropylsilanyloxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cylindrocyclophanes A 和 F 的全合成利用烯烃交叉复分解反应的可逆性质

  摘要：

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，

  DOI：

  10.1021/ja0106164