6-deoxy-6-iodo-α-D-fructofuranose 6-deoxy-6-iodo-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride | 151427-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-iodo-α-D-fructofuranose 6-deoxy-6-iodo-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
• CAS: 151427-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₈I₂O₈
• 分子量: 544.079
• InChiKey: OQJLKNOFXYHYCX-IYDDCBTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  117.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-iodo-α-D-fructofuranose 6-deoxy-6-iodo-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3,6-anhydro-α-D-fructofuranose 3,6-anhydro-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  双果糖二酐作为合成中间体。3,6-脱水--D-果糖的合成

  摘要：

  据报道，由α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐制备3,6-脱水-酮-D-果糖。合成方案包括伯羟基的选择性卤化和后一个分子被OH-3,3'的分子内亲核取代。已经观察到在α-和β-D-果糖呋喃糖基亚基之间形成3，6-脱水桥的显着差异，并且归因于构象特征。还已经制备了α-D-果呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐的相应的3,6-脱水衍生物。在3,6-脱水-β-D-果糖呋喃糖3,6-脱水-β-D-果糖呋喃糖1,2，：2,1'-二酐中二螺酮的轻度酸水解产生目标α-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86300-4
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 咪唑 、 碘 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 6-deoxy-6-iodo-α-D-fructofuranose 6-deoxy-6-iodo-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  蔗糖和低聚果糖中的双果糖二酐及其作为制备两亲物，液晶和聚合物的基础材料的用途

  摘要：

  蔗糖和低聚果糖中的果糖基部分的选择性质子活化，在20摄氏度下用吡啶鎓聚（氟化氢）产生动力学产物α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1 '-二酐（1）或其热力学更稳定的异构体α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐（2），具体取决于氟化氢与吡啶的比率。用6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖或6,6'-二脱氧-6,6'-二碘蔗糖进行了类似的反应，只是使用了更高的HF比例，得到了相应的6-脱氧-6-卤代-α-D-果糖呋喃糖6'-脱氧-6'-卤代-β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐衍生物。在适当的亲核试剂作用下，两种6,6'-二卤化物均被转化，进入带有6,6'-二-S-庚基-6,6'-二硫代，6,6'-二叠氮基-6,6'-二脱氧和然后6,6'-二氨基-6,6的二果呋喃糖二酐衍生物-二脱氧官能团。还通过直接卤化制备2的6-氯-6-脱氧和6-脱氧-6-碘衍生物

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00239-8