2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oate | 1211492-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oate
• 英文别名: 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl (3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 1211492-52-2
• 化学式: C₃₈H₆₁NO₇
• 分子量: 643.905
• InChiKey: FZZKHBFGKKAZHE-AFLCPSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-acetoxy-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-2,3,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  鲁潘烷，齐墩果烷和戊烷型酸季铵盐的合成及生物活性评估

  摘要：

  天然五环三萜类化合物的衍生物的抗癌性质近来备受关注。在这里，我们介绍一种新型的衍生物：季铵酯的制备和抗癌活性的评估。这些酯是通过将普通的低分子量叔胺与桦木酸，二氢贝丁酸，铂酸，齐墩果酸，熊果酸和3β-乙酰氧基-21-oxolup-18-en-28-oo酸的各自的2-溴乙基酯进行季铵化反应而合成的，即三甲胺，三乙胺，吡啶和三乙醇胺。但是，仅从三甲胺，三乙胺和吡啶获得所需的季盐。在与三乙醇胺反应的情况下，发生了2-羟乙基之一的消除，并且仅形成了叔胺。大多数制备的化合物对CEM T淋巴细胞原代白血病细胞系显示出显着的体外细胞毒性活性。六个选定的化合物中的三个{{2-（三乙基铵）乙基3β-羟基lup-20（29）-en-28-溴酸盐，2-（三乙基铵）乙基3b-羟基hydroxy-28-溴酸盐和2- [bis（2 -羟基乙基）氨基]乙基3β-羟基鲁潘-28-油酸酯]对十个细胞系具有很强的细胞毒活性，包括耐药性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258293