(3aR,6S,7aS)-hexahydro-8,8-dimethyl-1-[(2R)-1-oxo-2-(2,2-diphenylhydrazino)-3-(methyl)butyl]-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide | 623924-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6S,7aS)-hexahydro-8,8-dimethyl-1-[(2R)-1-oxo-2-(2,2-diphenylhydrazino)-3-(methyl)butyl]-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: (2R)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(2,2-diphenylhydrazinyl)-3-methylbutan-1-one；(2R)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(2,2-diphenylhydrazinyl)-3-methylbutan-1-one
• CAS: 623924-86-7
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₃S
• 分子量: 481.659
• InChiKey: QTISAWKQBBSVJU-BUQBWPEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,7aS)-hexahydro-8,8-dimethyl-1-[(2R)-1-oxo-2-(2,2-diphenylhydrazino)-3-(methyl)butyl]-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-苄氧羰基-D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中，将锌介导的碳自由基加到乙醛酸亚胺中，以合成α-氨基酸。

  摘要：

  使用锌粉作为自由基引发剂，研究了向乙醛酸亚胺中添加碳自由基的方法。乙醛酸肟醚和的锌介导的自由基反应顺利进行，从而通过在水性介质中形成碳-碳键的方法得到烷基化产物。具有Oppolzer's樟脑素基团的肟醚和hydr的反应提供了相应的烷基化产物，可以将其转化为对映体纯的α-氨基酸。在hydr的反应中观察到的非对映选择性优于在肟醚的反应中获得的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b418726a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 在 三甲基铝 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3aR,6S,7aS)-hexahydro-8,8-dimethyl-1-[(2R)-1-oxo-2-(2,2-diphenylhydrazino)-3-(methyl)butyl]-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  乙醛基肟醚与在水介质中的锌介导的自由基反应：α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  使用锌粉作为自由基引发剂，研究了水性介质中乙醛肟肟醚和to中的烷基自由基加成反应。带有手性樟脑的的锌介导的自由基反应为相应的烷基化产物提供了良好的非对映选择性，可以将其转化为对映体纯的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00529-9

文献信息

• Zinc-mediated carbon radical addition to glyoxylic imines in aqueous media for the synthesis of α-amino acids
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Hisako Sugino、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b418726a

  日期：——

  glyoxylic imines was studied using zinc dust as a radical initiator. The zinc-mediated radical reaction of glyoxylic oxime ethers and hydrazones proceeded smoothly to give the alkylated products via a carbon-carbon bond-forming process in aqueous media. The reaction of the oxime ethers and hydrazones having an Oppolzer's camphorsultam group provided the corresponding alkylated products, which could be converted

  使用锌粉作为自由基引发剂，研究了向乙醛酸亚胺中添加碳自由基的方法。乙醛酸肟醚和的锌介导的自由基反应顺利进行，从而通过在水性介质中形成碳-碳键的方法得到烷基化产物。具有Oppolzer's樟脑素基团的肟醚和hydr的反应提供了相应的烷基化产物，可以将其转化为对映体纯的α-氨基酸。在hydr的反应中观察到的非对映选择性优于在肟醚的反应中获得的非对映选择性。
• Zinc-mediated radical reaction of glyoxylic oxime ether and hydrazone in aqueous media: asymmetric synthesis of α-amino acids
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Azusa Nishimura、Hisako Sugino、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00529-9

  日期：2003.10

  Alkyl radical addition to glyoxylic oxime ether and hydrazone in aqueous media was studied using zinc dust as a radical initiator. The zinc-mediated radical reaction of the hydrazone bearing a chiral camphorsultam provided the corresponding alkylated products with good diastereoselectivities, which could be converted into enantiomerically pure α-amino acids.

  使用锌粉作为自由基引发剂，研究了水性介质中乙醛肟肟醚和to中的烷基自由基加成反应。带有手性樟脑的的锌介导的自由基反应为相应的烷基化产物提供了良好的非对映选择性，可以将其转化为对映体纯的α-氨基酸。